isopropyl-3,5-di-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-erythro-2-pentulofuranoside | 129716-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: isopropyl-3,5-di-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-erythro-2-pentulofuranoside
• 英文别名: (6aR,8R,9aR)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-8-propan-2-yloxy-6a,9a-dihydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-one
• CAS: 129716-15-0
• 化学式: C₂₀H₄₀O₆Si₂
• 分子量: 432.705
• InChiKey: LJCJLJXCIUYQHL-MISYRCLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl-3,5-di-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-erythro-2-pentulofuranoside 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， -60.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 isopropyl 2-deoxy-2C-<(2,4-dimethoxypyrimidin-6-yl)-methyl>-3,5-di-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-arabino-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Alternative synthesis of 2'-deoxy-6,2'-methano-pyrimidine nucleosides (nucleosides and nucleotides. XC).

  摘要：

  本文介绍了合成 2'-脱氧-6，2'-甲尿苷（1）、-胞苷（3）和-4-硫尿苷（13）的另一种方法，该方法涉及异丙基 β-D-2-pentuloside （5）和由 6-三甲基硅甲基嘧啶（6）形成的碳离子的缩合，然后进行分子内糖基化。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.389
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 3,5-di-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到isopropyl-3,5-di-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-erythro-2-pentulofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Alternative synthesis of 2'-deoxy-6,2'-methano-pyrimidine nucleosides (nucleosides and nucleotides. XC).

  摘要：

  本文介绍了合成 2'-脱氧-6，2'-甲尿苷（1）、-胞苷（3）和-4-硫尿苷（13）的另一种方法，该方法涉及异丙基 β-D-2-pentuloside （5）和由 6-三甲基硅甲基嘧啶（6）形成的碳离子的缩合，然后进行分子内糖基化。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.389

文献信息

• UEDA, TOHRU;MATSUDA, AKIRA;YOSHIMURA, YUICHI;TAKENUKI, KENJI, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 743-752
  作者：UEDA, TOHRU、MATSUDA, AKIRA、YOSHIMURA, YUICHI、TAKENUKI, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIMURA, YUICHI;MATSUDA, AKIRA;UEDA, TOHRU, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 389-392
  作者：YOSHIMURA, YUICHI、MATSUDA, AKIRA、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• Alternative synthesis of 2'-deoxy-6,2'-methano-pyrimidine nucleosides (nucleosides and nucleotides. XC).
  作者：Yuichi YOSHIMURA、Akira MATSUDA、Tohru UEDA

  DOI：10.1248/cpb.38.389

  日期：——

  An alternative method for the synthesis of 2'-deoxy-6, 2'-methanouridine (1), -cytidine (3) and -4-thiouridine (13) is described which involves a condensation of an isopropyl β-D-2-pentuloside (5) and a carbanion formed from 6-trimethylsilylmethylpyrimidine (6), followed by intramolecular glycosylation.

  本文介绍了合成 2'-脱氧-6，2'-甲尿苷（1）、-胞苷（3）和-4-硫尿苷（13）的另一种方法，该方法涉及异丙基 β-D-2-pentuloside （5）和由 6-三甲基硅甲基嘧啶（6）形成的碳离子的缩合，然后进行分子内糖基化。