3-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-propionitrile | 88336-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-propionitrile
• CAS: 88336-56-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅
• 分子量: 297.351
• InChiKey: VSZMTDLQHNWOCP-OBPIAQAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  69.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-propionitrile 在 diisobutylaluminum hydride 、 偶氮二异丁腈 、 Celite 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 silver carbonate 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (3R,6S)-6-ethenyl-3-hydroxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  自由基环化途径通往Collum的关键中间体（+）-花聚糖素：通过自由基环化作用去除呋喃糖酶

  摘要：

  ω-碘醛（6），ω-碘腈（5）和ω-碘-α，β-不饱和酯（9）的自由基环化分别提供约55％，2％和80％的环己基呋喃糖酶。这些产物很容易从酯环化反应中形成，为Collum合成phyllanthocin提供了关键的中间体。

  DOI：

  10.1039/c39890001160
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-iodo-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 、 丙烯腈 在 copper(l) iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2-cyanoethyl)-3-deoxy-1,2:5,6-bis-O-(1-methylidene)-α-D-allofuranose 、 3-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  锌铜夫妇促进碳水化合物系列中的C支化

  摘要：

  在室温下，在质子溶剂混合物中，通过锌/铜偶合将其3-碘衍生物共轭加成到各种活化的烯烃中，可以很容易地实现二-O-异亚丙基葡萄糖在3-位的高效C-支化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74719-8

文献信息

• Giese, Bernd; Gonzales-Gomez, Juan Antonio; Witzel, Tom, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 1, p. 51 - 52
  作者：Giese, Bernd、Gonzales-Gomez, Juan Antonio、Witzel, Tom

  DOI：——

  日期：——