3-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]propanenitrile | 125366-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]propanenitrile
• CAS: 125366-95-2
• 化学式: C₁₁H₁₆INO₃
• 分子量: 337.157
• InChiKey: HNPMZHFUGBXNTO-SGIHWFKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]propanenitrile 在 diisobutylaluminum hydride 作用下， 生成 3-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  自由基环化途径通往Collum的关键中间体（+）-花聚糖素：通过自由基环化作用去除呋喃糖酶

  摘要：

  ω-碘醛（6），ω-碘腈（5）和ω-碘-α，β-不饱和酯（9）的自由基环化分别提供约55％，2％和80％的环己基呋喃糖酶。这些产物很容易从酯环化反应中形成，为Collum合成phyllanthocin提供了关键的中间体。

  DOI：

  10.1039/c39890001160
• 作为产物：
  描述：

  3-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-propionitrile 生成 3-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  自由基环化途径通往Collum的关键中间体（+）-花聚糖素：通过自由基环化作用去除呋喃糖酶

  摘要：

  ω-碘醛（6），ω-碘腈（5）和ω-碘-α，β-不饱和酯（9）的自由基环化分别提供约55％，2％和80％的环己基呋喃糖酶。这些产物很容易从酯环化反应中形成，为Collum合成phyllanthocin提供了关键的中间体。

  DOI：

  10.1039/c39890001160

文献信息

• YEUNG, BIK-WAH ANISSA;CONTELLES, J. L. M.;FRASER-REID, BERT, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N6, C. 1160-1162
  作者：YEUNG, BIK-WAH ANISSA、CONTELLES, J. L. M.、FRASER-REID, BERT

  DOI：——

  日期：——