Diethyl 2-(4-methyl-2-oxopentyl)propanedioate | 909900-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 2-(4-methyl-2-oxopentyl)propanedioate
• 英文别名: diethyl 2-(4-methyl-2-oxopentyl)propanedioate
• CAS: 909900-44-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: FZLXQHHCONZYNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-(4-methyl-2-oxopentyl)propanedioate 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 diethyl 2-[2-[(1S)-2-iodo-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl]ethyl]-2-[[2-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Przewalskin B

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-Przewalskin B has been accomplished with an intramolecular nucleophilic acyl substitution (INAS) reaction and an intramolecular aldol condensation as key steps.

  DOI：

  10.1021/ol102593r
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-methyl-2-pentanone 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到Diethyl 2-(4-methyl-2-oxopentyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Przewalskin B

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-Przewalskin B has been accomplished with an intramolecular nucleophilic acyl substitution (INAS) reaction and an intramolecular aldol condensation as key steps.

  DOI：

  10.1021/ol102593r

文献信息

• Tin-free radical alkylation of ketones viaN-silyloxy enamines
  作者：Hyun-Ji Song、Che Jo Lim、Sunggi Lee、Sunggak Kim

  DOI：10.1039/b606295d

  日期：——

  The radical alkylation of ketones is achieved by their conversion into corresponding N-silyloxy enamines, followed by a radical reaction with alkyl halides bearing electron-withdrawing groups.

  酮的自由基烷基化是通过将它们转化为相应的N-甲硅烷氧基烯胺，然后与带有吸电子基团的烷基卤进行自由基反应来实现的。
• Total Synthesis of (−)-Przewalskin B
  作者：Jiyue Zheng、Xingang Xie、Changgui Zhao、Yongping He、Huaiji Zheng、Zhen Yang、Xuegong She

  DOI：10.1021/ol102593r

  日期：2011.1.21

  The first total synthesis of (-)-Przewalskin B has been accomplished with an intramolecular nucleophilic acyl substitution (INAS) reaction and an intramolecular aldol condensation as key steps.