ethyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 162466-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-2-ethylsulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 162466-43-5
• 化学式: C₃₁H₃₆O₆S
• 分子量: 536.689
• InChiKey: IGRXQFBWHGKTHW-NBCLCUQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 、 Na naphthalenide 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-acetyllactosamine methyl glycoside
  参考文献：
  名称：

  Conversion of d-Glucals into l-Glycals and Mirror-Image Carbohydrates

  摘要：

  L-Glycals can be prepared in seven steps from readily available D-glucals, enabling the facile construction of mirror-image carbohydrates such as the L-lactosamine derivative shown above.

  DOI：

  10.1021/ol036183m
• 作为产物：
  描述：

  1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranose 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Conversion of d-Glucals into l-Glycals and Mirror-Image Carbohydrates

  摘要：

  L-Glycals can be prepared in seven steps from readily available D-glucals, enabling the facile construction of mirror-image carbohydrates such as the L-lactosamine derivative shown above.

  DOI：

  10.1021/ol036183m

文献信息

• Anthrax carbohydrates, synthesis and uses thereof
  申请人：UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US09310366B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  The present invention presents the isolation, characterization and synthesis of oligosaccharides of Bacillus anthracis. Also presented are antibodies that bind to such saccharide moieties and various methods of use for such saccharide moieties and antibodies.

  本发明提供了炭疽芽孢杆菌寡糖的分离、表征和合成。还提供了结合到这种糖基团的抗体，以及针对这种糖基团和抗体的各种使用方法。
• Synthesis ofβ-D-Galp-(1?4)-β-D-GlcpNAc-(1?2)-α-D-Manp-(1?O)(CH2)7CH3 Mimics to Explore the Substrate Specificity of Sialyltransferases andtrans-Sialidases
  作者：John A. F. Joosten、Britta Evers、Ruben P. van Summeren、Johannis P. Kamerling、Johannes F. G. Vliegenthart

  DOI：10.1002/ejoc.200300293

  日期：2003.9

  β-D-Galp-(1⇄4)-β-D-GlcpNAc-(1⇄2)-α-D-Manp-(1⇄O)(CH2)7CH3 (1) designed for detailed exploration of the acceptor specificity of α-2,3- and α-2,6-sialyltransferases as well as trans-sialidases, have been synthesised: β-D-Galp-(1⇄4)-β-D-GlcpNPr-(1⇄2)-α-D-Manp-(1⇄O)(CH2)7CH3 (2), β-D-Fucp-(1⇄4)-β-D-GlcpNR-(1⇄2)-α-D-Manp-(1⇄O)(CH2)7CH3 (3, R = Ac; 4, R = Pr), 6-amino-6-deoxy-β-D-Galp-(1⇄4)-β-D-GlcpNR-(1⇄2)-α-

  所有三糖都是通过基于亚胺酸酯或硫糖苷的适当修饰的糖基供体与单个二糖受体辛基（3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1⇄2 )-3,4,6-tri-O-苄基-α-D-吡喃甘露糖苷，然后去保护。对于含有 N-酰化葡糖胺以及 N-酰化半乳糖胺单元的三糖，使用 N-邻苯二甲酰和 N-二甲基马来酰保护的组合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003) 使用了 N-邻苯二甲酰基和 N-二甲基马来酰基保护的组合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003) 使用了 N-邻苯二甲酰基和 N-二甲基马来酰基保护的组合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Synthesis of the Lewis b pentasaccharide and a HSA-conjugate thereof
  作者：Viviane Fournière、Linnéa Skantz、Ferenc Sajtos、Stefan Oscarson、Martina Lahmann

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.036

  日期：2010.9

  Helicobacter pylori, a gastric pathogen, binds to various blood group antigens, including the Lewis types, present in the gastric tissue and a relation between the presentation of the ligands and the overall strength of binding has been assumed. Synthetic Lewis b tetra- and hexasaccharide conjugates are available but not the analogous pentasaccharide. An efficient synthesis of the amino spacer equipped

  胃病原体幽门螺杆菌与胃组织中存在的各种血型抗原（包括路易斯型）结合，并且已经假定了配体的呈递与总结合强度之间的关系。可以使用合成的Lewis b四糖和六糖缀合物，但不能获得类似的五糖。氨基隔离物的高效合成配备路易斯b五糖，3-氨基丙基α-升-fucopyranosyl-（1→2）-β- d -galactopyranosyl-（1→3） - [α-升-fucopyranosyl-（1→4 ）] - 2-乙酰氨基-2-脱氧-3-β- d -glucopyranosyl-（1→3）-β- d -galactopyranoside，提出使之碳水化合物识别过程的进一步调查幽门螺杆菌。
• Synthesis of the Lewis b hexasaccharide and squarate acid–HSA conjugates thereof with various saccharide loadings
  作者：Anatoly Chernyak、Stefan Oscarson、Dominika Turek

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00189-0

  日期：2000.11

  alpha-L-Fucp-(1 --> 2)-beta-D-Galp-(1 --> 3)-[alpha-L-Fucp-(1 --> 4)]-beta-D-GlcpNAc-(1 --> 3)-beta-D-Galp-(l --> 4)-beta-D-Glcp, has been synthesised using a convergent synthesis. Starting from ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-beta-D-glucopyranoside, a thioglycoside tetrasaccharide donor block, was constructed through two orthogonal glycosylations with glycosyl bromide donors. First,

  Lewis b六糖，α-L-Fucp-（1-> 2）-β-D-Galp-（1-> 3）-[α-L-Fucp-（1-> 4）]-β -D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-β-D-Glcp已经使用收敛合成法合成。从乙基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷开始，通过与糖基溴化物供体的两次正交糖基化，构建了硫代糖苷四糖供体嵌段。首先，使用三氟甲磺酸银作为促进剂引入半乳糖部分，然后在卤化物辅助条件下引入两个岩藻糖残基。最后，将该四糖以DMTST促进的偶联方式连接到带有间隔基的3I，4I-二醇乳糖受体上，以在脱保护后得到带有2-氨基乙基间隔基的衍生物Lewis b六糖。这与人类血清白蛋白（HSA）偶联，
• One-Pot Glycosylations in the Synthesis of Human Milk Oligosaccharides
  作者：Camilla Arboe Jennum、Thomas Hauch Fenger、Linda M. Bruun、Robert Madsen

  DOI：10.1002/ejoc.201400164

  日期：2014.5

  not possible to extend the one-pot process to the synthesis of the corresponding 3″-linked structures, due to an inefficient synthesis of the lacto-N-biose thioglycoside in the first glycosylation. This is explained by the reactivity difference between the 3- and 4-positions in phthalimide-protected glucosamine. The one-pot procedure has been applied in an efficient synthesis of the pentasaccharide l

  人乳寡糖包含明确定义的核心结构，使它们成为一锅糖基化策略的有趣合成目标。在这项研究中，研究了一锅法，其中半乳糖硫代糖苷化学选择性地偶联到邻苯二甲酰亚胺保护的葡糖胺硫代糖苷，然后将得到的二糖偶联到乳糖的 3'-位。当在第一次偶联中形成受保护的乳糖胺硫糖苷时，可以获得非常高产率的四糖产物。相比之下，由于在第一次糖基化中乳糖-N-二糖硫糖苷的合成效率低下，不可能将一锅法扩展到相应的 3" 连接结构的合成。这可以通过邻苯二甲酰亚胺保护的葡糖胺中 3- 位和 4- 位之间的反应性差异来解释。一锅法已应用于高效合成五糖乳-N-新岩藻五糖 I，其由 N-乙酰乳糖胺、乳糖和岩藻糖组成。另一方面，发现逐步方法是制备含有乳-N-二糖部分的异构乳-N-岩藻糖五糖I的优选合成途径。