4-[N-(p-methoxy)cinnamoylaminopropyl]amino-7-chloroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[N-(p-methoxy)cinnamoylaminopropyl]amino-7-chloroquinoline
• 英文别名: N-[3-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]propyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₂₂H₂₂ClN₃O₂
• 分子量: 395.889
• InChiKey: NZWOVWRRARTTQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 4-[N-(p-methoxy)cinnamoylaminopropyl]amino-7-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-肉桂酰氯喹类似物作为双阶段抗疟药物

  摘要：

  疟疾的控制受到耐药性的挑战，因此需要新的抗疟药。新药开发工作包括将杂合化合物视为潜在的多靶点抗疟药。我们小组以前的工作表明，肉桂酸与众所周知的抗疟疾药物的杂环部分结合产生的杂化结构具有改善的抗疟疾活性。现在，我们报告了一系列肉桂酸衍生物的合成和SAR分析，这些衍生物显示出对血液和肝脏阶段疟疾寄生虫均具有显着高活性。根据Lipinski规则和Veber过滤器，根据其体外活性和药物相似性，被认为最有前途的两种化合物在体内对血阶段啮齿类疟疾寄生虫具有活性。所以，

  DOI：

  10.1021/jm301654b

文献信息

• N-Cinnamoylated Chloroquine Analogues as Dual-Stage Antimalarial Leads
  作者：Bianca C. Pérez、Cátia Teixeira、Inês S. Albuquerque、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、José R. B. Gomes、Miguel Prudêncio、Paula Gomes

  DOI：10.1021/jm301654b

  日期：2013.1.24

  resistance, and new antimalarial drugs are needed. New drug discovery efforts include consideration of hybrid compounds as potential multitarget antimalarials. Previous work from our group has demonstrated that hybrid structures resulting from cinnamic acid conjugation with heterocyclic moieties from well-known antimalarials present improved antimalarial activity. Now, we report the synthesis and SAR analysis

  疟疾的控制受到耐药性的挑战，因此需要新的抗疟药。新药开发工作包括将杂合化合物视为潜在的多靶点抗疟药。我们小组以前的工作表明，肉桂酸与众所周知的抗疟疾药物的杂环部分结合产生的杂化结构具有改善的抗疟疾活性。现在，我们报告了一系列肉桂酸衍生物的合成和SAR分析，这些衍生物显示出对血液和肝脏阶段疟疾寄生虫均具有显着高活性。根据Lipinski规则和Veber过滤器，根据其体外活性和药物相似性，被认为最有前途的两种化合物在体内对血阶段啮齿类疟疾寄生虫具有活性。所以，