ethyl 6-amino-5-cyano-4-(2,4-dichlorophenyl)-2-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-amino-5-cyano-4-(2,4-dichlorophenyl)-2-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₆Cl₂N₂O₃
• 分子量: 415.276
• InChiKey: CCTHLXZAFBWVAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino-5-cyano-4-(2,4-dichlorophenyl)-2-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate 、 环己酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl 5-amino-4-(2,4-dichlorophenyl)-2-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrano[2,3-b]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的他克林衍生的AChE / BuChE抑制剂：5-氨基-2-苯基-4 H-吡喃并[2,3 - b ]喹啉-3-羧酸酯的合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列多官能化他克林衍生的化合物，即5-氨基-2-苯基-4 H-吡喃并[2,3 - b ]喹啉-3-羧酸盐，它们是胆碱酯酶抑制剂。体外对AChE和BuChE的抑制试验表明，大多数化合物具有有效的AChE抑制作用，并保留BuChE抑制作用。其中，带有4-（3-溴苯基）部分的化合物6i对AChE / BuChE表现出最强的活性（IC 50值分别为0.069和1.35μM）。6i的抗AChE活性是他克林的5倍。SAR研究表明，邻位或间位的氯/溴取代基 4-苯环的位置可以提高抗胆碱酯酶的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.042
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 在 乌洛托品 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 6-amino-5-cyano-4-(2,4-dichlorophenyl)-2-phenyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在水介质中以六亚甲基四胺为催化剂的新型4H-吡喃衍生物的有效和绿色一锅多组分合成

  摘要：

  六亚甲基四胺（HMTA）在水介质中通过一锅三组分程序通过芳族醛，丙二腈和β-酮酸酯的反应催化合成新的多官能化4 H-吡喃。通过两种方法进行反应物的添加导致获得相似的结果。以催化量使用HMTA不仅代表了反应的经济面，而且由于使用了水，因此组织了绿色安全的反应条件。因此，当前策略提供了高生产率，方便操作和环境友好的优点。所有产品的结构均通过元素分析，IR，1 H-NMR和13 C-NMR光谱证明。

  DOI：

  10.1002/jhet.2781

文献信息

• <i>Retracted:</i> Effective and Green One‐Pot Multicomponent Synthesis of Novel Derivatives of 4 <i>H</i> ‐Pyrans in the Presence of Hexamethylenetetramine as Catalyst in Water Medium
  作者：Maysam Habibi、Azizollah Habibi、Saber Hakimi Nasab、Hadi Dolati、Seyedeh Mahbobeh Mahdavi

  DOI：10.1002/jhet.2781

  日期：2017.5

  Hexamethylenetetramine (HMTA) catalyzes synthesis of new polyfunctionalized 4H‐pyrans by reaction of aromatic aldehyde, malononitrile, and β‐keto esters via one‐pot three‐component procedure in water medium. Addition of reactants was performed by two methods led to achieve similar results. Using HMTA in catalytic amount not only represents the economic face of the reaction, but also due to the use

  六亚甲基四胺（HMTA）在水介质中通过一锅三组分程序通过芳族醛，丙二腈和β-酮酸酯的反应催化合成新的多官能化4 H-吡喃。通过两种方法进行反应物的添加导致获得相似的结果。以催化量使用HMTA不仅代表了反应的经济面，而且由于使用了水，因此组织了绿色安全的反应条件。因此，当前策略提供了高生产率，方便操作和环境友好的优点。所有产品的结构均通过元素分析，IR，1 H-NMR和13 C-NMR光谱证明。
• Effective and Green One-Pot Multicomponent Synthesis of Novel Derivatives of 4<i>H</i>-Pyrans in the Presence of Hexamethylenetetramine as Catalyst in Water Medium
  作者：Maysam Habibi、Azizollah Habibi、Saber Hakimi Nasab、Hadi Dolati、Seyedeh Mahbobeh Mahdavi

  DOI：10.1002/jhet.2748

  日期：2017.3

  Hexamethylenetetramine catalyzes synthesis of new polyfunctionalized 4H‐pyrans by the reaction of aromatic aldehyde, malononitrile, and β‐keto esters via one‐pot three‐component procedure in water medium. Addition of reactants was performed by two methods led to achieve similar results. Using hexamethylenetetramine in catalytic amount not only represents the economic face of the reaction but also due

  六亚甲基四胺通过一锅三组分程序在水介质中通过芳族醛，丙二腈和β-酮酸酯的反应催化新的多官能化4 H-吡喃的合成。通过两种方法进行反应物的添加导致获得相似的结果。使用催化量的六亚甲基四胺不仅代表了反应的经济面，而且由于使用了水，因此组织了绿色安全的反应条件。因此，当前的策略提供了高生产率，方便操作和环境友好的优点。所有产物的结构均通过元素分析，IR，1 H NMR和13 C NMR光谱证实。
• New tacrine-derived AChE/BuChE inhibitors: Synthesis and biological evaluation of 5-amino-2-phenyl-4H-pyrano[2,3-b]quinoline-3-carboxylates
  作者：Mohammad Eghtedari、Yaghoub Sarrafi、Hamid Nadri、Mohammad Mahdavi、Alireza Moradi、Farshad Homayouni Moghadam、Saeed Emami、Loghman Firoozpour、Ali Asadipour、Omid Sabzevari、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.042

  日期：2017.3

  series of poly-functionalized tacrine-derived compounds namely 5-amino-2-phenyl-4H-pyrano[2,3-b]quinoline-3-carboxylates were designed and synthesized as cholinesterases inhibitors. The in vitro inhibition assay against AChE and BuChE demonstrated that most of compounds had potent AChE inhibitory with reserving potential of BuChE inhibition. Among them, compound 6i bearing a 4-(3-bromophenyl) moiety showed

  设计并合成了一系列多官能化他克林衍生的化合物，即5-氨基-2-苯基-4 H-吡喃并[2,3 - b ]喹啉-3-羧酸盐，它们是胆碱酯酶抑制剂。体外对AChE和BuChE的抑制试验表明，大多数化合物具有有效的AChE抑制作用，并保留BuChE抑制作用。其中，带有4-（3-溴苯基）部分的化合物6i对AChE / BuChE表现出最强的活性（IC 50值分别为0.069和1.35μM）。6i的抗AChE活性是他克林的5倍。SAR研究表明，邻位或间位的氯/溴取代基 4-苯环的位置可以提高抗胆碱酯酶的活性。