methyl O-<2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-β-D-glucopyranosyl>-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 115533-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-<2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-β-D-glucopyranosyl>-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl O-[2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-β-D-glucopyranosyl]-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 115533-32-9
• 化学式: C₄₇H₅₃NO₁₅
• 分子量: 871.936
• InChiKey: OIIGVOARAYPVLG-KJIMUUKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  855.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  181.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-<2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-β-D-glucopyranosyl>-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 tetrafluoroboric acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS,4S,5aR,8R,9aR,9bS)-4-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-8-phenyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kunz, Horst; Guenther, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 8, p. 1118 - 1119

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-phenylcarbamoyl-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 methyl O-<2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-β-D-glucopyranosyl>-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-d-mannosides from β-d-glucosides via an intramolecular Sn2 reaction at C-2

  摘要：

  The selective synthesis of beta-D-mannosides was achieved by first synthesizing beta-D-glucosides that carry a N-phenylcarbamoyl protecting group at O-3. These derivatives were transformed into the corresponding beta-D-mannosides by intramolecular nucleophilic substitution with inversion of configuration at C-2, the O-triflyl group being the leaving group. Subsequent intramolecular attack of the neighboring carbamoyl group resulted in the formation of the 2,3-carbonate of the desired beta-D-mannoside.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90561-5