1,2-O-isopropylidene-3-O-phenylcarbamoyl-α-D-glucofuranose | 34368-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-phenylcarbamoyl-α-D-glucofuranose
• CAS: 34368-66-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₇
• 分子量: 339.345
• InChiKey: LJIIMSMLTQQSPD-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  106.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-phenylcarbamoyl-α-D-glucofuranose 在 potassium metaperiodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到1,2-O-isopropylidene-3-O-phenylcarbamoyl-1,4-pentodialdo-α-D-xylofuranose N-hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  Kulinkovich, L. N.; Timoshchuk, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 9, p. 1917 - 1922

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-α-D-glucofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-phenylcarbamoyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-d-mannosides from β-d-glucosides via an intramolecular Sn2 reaction at C-2

  摘要：

  The selective synthesis of beta-D-mannosides was achieved by first synthesizing beta-D-glucosides that carry a N-phenylcarbamoyl protecting group at O-3. These derivatives were transformed into the corresponding beta-D-mannosides by intramolecular nucleophilic substitution with inversion of configuration at C-2, the O-triflyl group being the leaving group. Subsequent intramolecular attack of the neighboring carbamoyl group resulted in the formation of the 2,3-carbonate of the desired beta-D-mannoside.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90561-5