10α-(2'-methoxynaphthyl)-10-deoxo-10-dihydroartemisinin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10α-(2'-methoxynaphthyl)-10-deoxo-10-dihydroartemisinin
• 英文别名: (1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-10-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane
• 化学式: C₂₆H₃₂O₅
• 分子量: 424.537
• InChiKey: URNLGWZRUIIBJD-IMXAHKRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dihydroartemisinin 10α-benzoate 在 三氟化硼乙醚 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 10α-(2'-methoxynaphthyl)-10-deoxo-10-dihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  双氢青蒿素10α-和10β-芳基衍生物的立体选择性制备

  摘要：

  路易斯酸催化的 10β-苯甲酸酯和不太有效的双氢青蒿素 [DHA] 的 10α-苯甲酸酯与活化的芳族化合物（包括萘）立体选择性地芳基化，提供 10α-芳基衍生物，包括二取代的萘衍生物。2-甲氧基萘提供1-取代的衍生物，而不是3-取代的衍生物。相比之下，10β-芳基衍生物是从三甲基甲硅烷基溴化物和 10α-DHA 的 TMS 醚以及相应的芳基格氏试剂原位生成的 10β-溴化物立体选择性地获得的。核磁共振波谱和 X 射线晶体分析表明，10α-芳基化合物具有带有赤道芳基的椅式吡喃糖环，而 10β-芳基衍生物具有带有赤道芳基的扭船吡喃糖环。路易斯酸催化芳基化的立体化学，这与路易斯酸催化的具有轴向异头离去基团的吡喃糖苷的芳基化观察到的相同，可以根据来自α或si面的轴向攻击来合理化。半椅氧鎓离子中间体。另一方面，格氏试剂通过络合激活轴向溴化物以消除，从而芳基亲核试剂从β或re表面攻击初始氧鎓离子。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300064