3-[4-(5-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl]-1,4-diazaspiro[4.4]non-3-en-2-one | 1132817-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[4-(5-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl]-1,4-diazaspiro[4.4]non-3-en-2-one
• 英文别名: 3-[4-(5-methylimidazol-1-yl)phenyl]-1,4-diazaspiro[4.4]non-3-en-2-one
• CAS: 1132817-68-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O
• 分子量: 294.356
• InChiKey: YOTCJDIJJBKMKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)-1,4-diazaspiro[4.4]non-3-en-2-one 、 3-[4-(5-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl]-1,4-diazaspiro[4.4]non-3-en-2-one 、 2-溴-n-(3-氯苯基)乙酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-(3-chlorophenyl)-2-{3-[4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl]-2-oxo-1,4-diazaspiro[4.4]non-3-en-1-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-CONDENSED IMIDAZOLONE DERIVATIVES INHIBITING THE GLYCINE TRANSPORTER
  [FR] DÉRIVÉS DE SPIRO-IMIDAZOLONE CONDENSÉS INHIBANT LE TRANSPORTEUR DE LA GLYCINE

  摘要：

  提供了化学式（I）的化合物及其盐：化学式（I），其中各个基团的定义如规范中所述。还披露了这些化合物作为药物以及用于治疗神经和神经精神障碍，特别是精神病、痴呆或注意力缺陷障碍的药物的制造中的用途。该发明还涉及制备这些化合物的工艺和其制药配方。

  公开号：

  WO2009034061A1
• 作为产物：
  描述：

  α-氨基-4-溴苯乙腈 在 copper(l) iodide 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-(4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)-1,4-diazaspiro[4.4]non-3-en-2-one 、 3-[4-(5-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl]-1,4-diazaspiro[4.4]non-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Scalable Synthesis of the Spirocyclic Glycine Transporter Inhibitor GSK2137305

  摘要：

  An efficient and scalable synthesis of a glycine transporter inhibitor is presented. The key steps in the synthetic sequence are the formation of a spirocyclic imidazolidinone from an a-amino nitrite and a cyclic ketone and an arylation of 4-methyl imidazole under 'ligandless' Ullmann coupling conditions.

  DOI：

  10.1021/op100210s

文献信息

• SPIRO-CONDENSED IMIDAZOLONE DERIVATIVES INHIBITING THE GLYCINE TRANSPORTER
  申请人：Blunt Richard

  公开号：US20100317704A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds of formula (I) and salts thereof are provided: wherein the groups are as defined in the specification. Uses of the compounds as medicaments, and in the manufacture of medicament for treating neurological and neuropsychiatric disorders, in particular psychoses, dementia or attention deficit disorder are also disclosed. The invention further comprises processes to make these compounds and pharmaceutical formulations thereof.

  提供公式（I）的化合物及其盐：其中，所述基团如说明书所定义。还公开了将该化合物用作药物的用途以及用于制造治疗神经和神经精神障碍，特别是精神病、痴呆或注意力缺陷障碍的药物。本发明还包括制备这些化合物和药物制剂的过程。
• [EN] SPIRO-CONDENSED IMIDAZOLONE DERIVATIVES INHIBITING THE GLYCINE TRANSPORTER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIRO-IMIDAZOLONE CONDENSÉS INHIBANT LE TRANSPORTEUR DE LA GLYCINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009034061A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Compounds of formula (I) and salts thereof are provided: formula (I), wherein the groups are as defined in the specification. Uses of the compounds as medicaments, and in the manufacture of medicament for treating neurological and neuropsychiatric disorders, in particular psychoses, dementia or attention deficit disorder are also disclosed. The invention further comprises processes to make these compounds and pharmaceutical formulations thereof.

  提供了化学式（I）的化合物及其盐：化学式（I），其中各个基团的定义如规范中所述。还披露了这些化合物作为药物以及用于治疗神经和神经精神障碍，特别是精神病、痴呆或注意力缺陷障碍的药物的制造中的用途。该发明还涉及制备这些化合物的工艺和其制药配方。
• An Efficient and Scalable Synthesis of the Spirocyclic Glycine Transporter Inhibitor GSK2137305
  作者：Jonathan P. Graham、Nathalie Langlade、John M. Northall、Alastair J. Roberts、Andrew J. Whitehead

  DOI：10.1021/op100210s

  日期：2011.1.21

  An efficient and scalable synthesis of a glycine transporter inhibitor is presented. The key steps in the synthetic sequence are the formation of a spirocyclic imidazolidinone from an a-amino nitrite and a cyclic ketone and an arylation of 4-methyl imidazole under 'ligandless' Ullmann coupling conditions.