α-氨基-4-溴苯乙腈 | 167024-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: α-氨基-4-溴苯乙腈
• 英文名称: 2-amino-2-(4-bromophenyl)acetonitrile
• CAS: 167024-66-0
• 化学式: C₈H₇BrN₂
• mdl: MFCD09730696
• 分子量: 211.061
• InChiKey: LHCFHIRBHKYBFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-氨基-4-溴苯乙腈 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-2-(1H-pyrrol-1-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  从α-氨基乙腈轻松获得1,4-二取代的吡咯并[1,2-a]吡嗪

  摘要：

  描述了一种用于合成1，4-二取代的吡咯并[1,2- a ]吡嗪衍生物的有效且实用的合成方案，其源自α-取代的吡咯并乙腈，而α-取代的吡咯并乙腈可容易地从芳基和烷基醛获得。将α-吡咯乙腈与氯氧乙酸甲酯进行Friedel-Crafts酰化反应，然后在Pd催化的氢化条件下还原腈基，最后用DDQ进行芳构化，得到所需的吡咯并[1,2- a]吡嗪衍生物。该方法被普遍化并成功地应用于各种芳基，杂芳基和烷基底物。所开发的方案可直接且方便地以中等至良好的总收率（51–68％）访问1,4-二取代的环系统，而无需纯化中间体。还证明了通过逐步卤化（溴化，碘化）和硝化的进一步官能化。另外，通过操作成杂环系统证明了酯官能化的潜力，例如通过转化为苯并恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690699
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-2-羟基乙腈 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到α-氨基-4-溴苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  钛催化氰基借入反应直接用氨氨化氰醇。

  摘要：

  α-氨基腈是天然产物中的重要组成部分，也是有机化学中的重要中间介质。本文中，开发了氰醇与氨的伙伴直接胺化以合成N-未保护的α-氨基腈。该反应通过钛催化的氰基借位反应进行，该反应具有较高的原子经济性和操作简单的特点。氨可耐受各种酮或醛氰醇，并且在温和的反应条件下以中等至高收率合成了N-未保护的α-氨基腈。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03194

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLE AND IMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLE ET D'IMIDAZOLE SUBSTITUÉS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014086663A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention is concerned with the compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds of formula (I) are LMP7 inhibitors and may be useful in treating associated inflammatory diseases and disorders such as, for example, rheumatoid arthritis, lupus and irritable bowel disease.

  这项发明涉及式(I)的化合物及其药用可接受的盐。此外，本发明涉及制造和使用式(I)的化合物的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。式(I)的化合物是LMP7抑制剂，可能在治疗相关的炎症性疾病和紊乱方面有用，例如类风湿性关节炎、红斑狼疮和肠易激综合征。
• Development of a New α‐Aminonitrile Synthesis
  作者：Guo‐Hua Chu、Minghua Gu、Baudouin Gerard、Roland E. Dolle

  DOI：10.1081/scc-200043270

  日期：2004.1

  Abstract α‐Aminonitriles are prepared upon reaction of aryl carboxaldehydes with LiHMDS and acetone cyanohydrin. This new method provides a general route to the synthesis of various substituted α‐amino‐arylacetonitriles in high yield and purity, and avoids the use of the highly toxic cyanide salts.

  摘要 α-氨基腈是通过芳基甲醛与 LiHMDS 和丙酮氰醇反应制备的。这种新方法为以高收率和纯度合成各种取代的α-氨基-芳基乙腈提供了通用途径，并避免了使用剧毒氰化物盐。
• [EN] LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2013025733A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.

  提供了化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗、预防或诊断与一种或多种赖氨酸磷脂酸受体相关的疾病、紊乱或状况的方法。
• Gold-catalyzed [3+2]-annulations of α-aryl diazonitriles with ynamides and allenamides to yield 1-amino-1H-indenes
  作者：RahulKumar Rajmani Singh、Samir Kundlik Pawar、Min-Jie Huang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c6cc04308a

  日期：——

  Abstract: Gold-catalyzed [3+2]-annulations of [small alpha]-aryl diazonitriles with ynamides and allenamides yield 1-amino-1H-indenes in two distinct pathways; the success of these annulations relies on the high electrophilicity of [small alpha]-cyano arylgold carbenes...

  摘要：金催化的[小α]-芳基重氮腈的[3 + 2]-环化与炔酰胺和烯丙酰胺在两种不同的途径中产生1-氨基-1H-茚。这些环空的成功取决于[小α]-氰基芳基金碳烯的高亲电性...
• Gold-catalyzed oxidative couplings of two indoles with one aryldiazo cyanide under oxidant-free conditions
  作者：RahulKumar Rajmani Singh、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c7cc01304c

  日期：——

  Gold-catalyzed oxidative couplings of two indoles and one -cyano gold carbene to form useful bis(indolyl)methane derivatives are described; the reactions release molecular hydrogen that is detectable with GC. This gold...

  描述了两个吲哚和一个α-氰基金卡宾的金催化的氧化偶联，以形成有用的双（吲哚基）甲烷衍生物。反应释放出可以通过GC检测到的分子氢。这金...