(E)-2-(methylthio)-1,4-di(naphthalen-1-yl)but-2-ene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-2-(methylthio)-1,4-di(naphthalen-1-yl)but-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: (E)-2-methylsulfanyl-1,4-dinaphthalen-1-ylbut-2-ene-1,4-dione
• 化学式: C₂₅H₁₈O₂S
• 分子量: 382.483
• InChiKey: REGMHERZBMHKJI-LFVJCYFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(methylthio)-1,4-di(naphthalen-1-yl)but-2-ene-1,4-dione 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 0.33h， 以82%的产率得到3-(methylthio)-2,5-bis(1-naphthyl)furan
  参考文献：
  名称：

  合成3-甲硫基取代的呋喃，吡咯，噻吩和相关衍生物的新方法

  摘要：

  2-（甲硫基）-1，4-二芳基-2-丁烯-1，4-二酮（3）是在氧化铜（II），碘和二甲基亚砜存在下，由易得的芳基甲基酮制得的。4-氯苯乙酮与2-乙酰基噻吩交叉偶联反应的成功证实了提出的自分选串联反应机制。既ž -和Ë化合物-异构体3被容易地转化为相应的3-甲硫基-2,5-二芳基呋喃7通过涉及双键随后帕尔-克诺尔呋喃合成减少多米诺过程以良好的收率。同时，通过处理呋喃7可得到4-溴-3-甲硫基2，5-二芳基呋喃10。用分子溴或一锅中用30％溴化氢在乙酸溶液中的二酮3处理。甲硫基的除去是通过在乙醇中用阮内镍处理7来完成的，从而以优异的分离产率得到了二芳基取代的呋喃11。化合物3的双键的选择性还原导致形成饱和的1,4-二酮13，可通过Paal-轻松将其转化为相应的3-甲硫基-2,5-二芳基取代的吡咯14和噻吩15家乐环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo702585s
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 二甲基亚砜 在 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 生成 (E)-2-(methylthio)-1,4-di(naphthalen-1-yl)but-2-ene-1,4-dione 、 (Z)-2-(methylthio)-1,4-di(naphthalen-1-yl)but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成3-甲硫基取代的呋喃，吡咯，噻吩和相关衍生物的新方法

  摘要：

  2-（甲硫基）-1，4-二芳基-2-丁烯-1，4-二酮（3）是在氧化铜（II），碘和二甲基亚砜存在下，由易得的芳基甲基酮制得的。4-氯苯乙酮与2-乙酰基噻吩交叉偶联反应的成功证实了提出的自分选串联反应机制。既ž -和Ë化合物-异构体3被容易地转化为相应的3-甲硫基-2,5-二芳基呋喃7通过涉及双键随后帕尔-克诺尔呋喃合成减少多米诺过程以良好的收率。同时，通过处理呋喃7可得到4-溴-3-甲硫基2，5-二芳基呋喃10。用分子溴或一锅中用30％溴化氢在乙酸溶液中的二酮3处理。甲硫基的除去是通过在乙醇中用阮内镍处理7来完成的，从而以优异的分离产率得到了二芳基取代的呋喃11。化合物3的双键的选择性还原导致形成饱和的1,4-二酮13，可通过Paal-轻松将其转化为相应的3-甲硫基-2,5-二芳基取代的吡咯14和噻吩15家乐环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo702585s

文献信息

• C–H functionalization of terminal alkynes towards stereospecific synthesis of (E) or (Z) 2-methylthio-1,4-ene-diones
  作者：Shekaraiah Devari、Arvind Kumar、Ramesh Deshidi、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1039/c4cc10438b

  日期：——

  efficient metal free self-sorting tandem protocol for stereospecific synthesis of 2-thio-1,4-enediones involving C-C double bond formation via direct coupling of terminal alkynes has been developed. The method was also extended to the first synthesis of beta-thio-gamma-keto-alpha,beta-unsaturated esters via a cross coupling reaction with ethyl glyoxylate. The reaction relies on a first of its kind

  已经开发了一种有效的无金属自分选串联方案，用于通过末端炔烃的直接偶联形成涉及CC双键的2-硫-1,4-二烯的立体有择合成。该方法还扩展到通过乙醛酸乙酯的交叉偶联反应首次合成β-硫代-γ-酮-α，β-不饱和酯。该反应依赖于其在布朗斯台德酸和路易斯酸中的首次使用，以分别切换用于合成E或Z-异构体的选择性。
• Efficient C−C Double-Bond Formation Reaction via a New Synthetic Strategy:  A Self-Sorting Tandem Reaction
  作者：Guodong Yin、Baohan Zhou、Xianggao Meng、Anxin Wu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1021/ol060541e

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] A novel and efficient carbon-carbon double-bond formation reaction via coupling of aryl or heteroaryl methyl ketones has been developed. A dimethyl sulfoxide-iodine-CuO system was proven to be efficient for this reaction and afforded the expected products in good yields. A new synthetic strategy, a self-sorting tandem reaction, was involved in this type of reaction and was presented

  [反应：见正文]已经开发了通过芳基或杂芳基甲基酮偶合的新颖且有效的碳-碳双键形成反应。事实证明，二甲亚砜-碘-CuO体系对于该反应是有效的，并以良好的收率提供了预期的产物。一种新的合成策略，一种自分选串联反应，参与了这种类型的反应，并且是首次提出。