(S)-1-((3aS,6R,7aS)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)-2-methylhept-6-en-1-one | 209260-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-1-((3aS,6R,7aS)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)-2-methylhept-6-en-1-one
• CAS: 209260-16-2
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃S
• 分子量: 339.499
• InChiKey: PYFCBPIAUYBJMK-JTOWHCCKSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((3aS,6R,7aS)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)-2-methylhept-6-en-1-one 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 二甲基二环氧乙烷 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 (4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-4,8-dihydroxy-5,5,7,9-tetramethyl-16-[(2S,3S)-2-methyl-3-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)oxiran-2-yl]-1-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 A 及其类似物的烯烃复分解方法

  摘要：

  描述了埃坡霉素 A (1) 和几种类似物（39-41、42-44、51-57、58-60、64-65 和 67-69）的烯烃复分解方法。关键构建块 6-8 以旋光形式构建，并通过羟醛反应和酯化偶联与烯烃复分解前体 4 偶联和加工。在 RuCl2(CHPh)(PCy3)2 的催化作用下，化合物 4 的烯烃复分解反应提供顺式和反式环烯烃 3 和 48。49 的环氧化得到埃坡霉素 A (1) 和几种类似物，而 50 的环氧化得到在额外的埃坡霉素中。异构体和更简单的中间体的类似加工导致了另一系列埃坡霉素类似物和模型系统。

  DOI：

  10.1021/ja971109i
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊烯 、 N-丙酰基-(2S)-樟烷-10,2-磺内酰胺 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (S)-1-((3aS,6R,7aS)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)-2-methylhept-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 A 及其类似物的烯烃复分解方法

  摘要：

  描述了埃坡霉素 A (1) 和几种类似物（39-41、42-44、51-57、58-60、64-65 和 67-69）的烯烃复分解方法。关键构建块 6-8 以旋光形式构建，并通过羟醛反应和酯化偶联与烯烃复分解前体 4 偶联和加工。在 RuCl2(CHPh)(PCy3)2 的催化作用下，化合物 4 的烯烃复分解反应提供顺式和反式环烯烃 3 和 48。49 的环氧化得到埃坡霉素 A (1) 和几种类似物，而 50 的环氧化得到在额外的埃坡霉素中。异构体和更简单的中间体的类似加工导致了另一系列埃坡霉素类似物和模型系统。

  DOI：

  10.1021/ja971109i