3,7-anhydro-1,2,8-trideoxy-2-phenyl-4,6-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-5-O-methyl-α-D-altro-oct-1-enitol | 623148-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,7-anhydro-1,2,8-trideoxy-2-phenyl-4,6-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-5-O-methyl-α-D-altro-oct-1-enitol
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-2-methyl-6-(1-phenylethenyl)oxan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 623148-74-3
• 化学式: C₂₇H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 492.847
• InChiKey: SJIMDUNARGPMFH-KUEHFBCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-anhydro-1,2,8-trideoxy-2-phenyl-4,6-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-5-O-methyl-α-D-altro-oct-1-enitol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 Kirsching's resin 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R)-3,7-anhydro-2-phenyl-4,6-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-5-O-methyl-8-deoxy-α-D-altro-octital
  参考文献：
  名称：

  阿霉素B西北象限的两种可能的异构体的合成。

  摘要：

  描述了阿霉素B西北象限的合成。从d-葡萄糖开始，完成西北象限中6-脱氧-C-altrose部分的季碳上的两个差向异构体的制备。我们合成序列的关键步骤是通过Ramberg-Backlund反应形成C-糖苷键。探索了两种不同的途径，其主要不同之处在于在制备C-糖苷之前或之后，葡萄糖转化为altrose的时间。还讨论了各种取代的C-altropyranoside环的构象行为。

  DOI：

  10.1021/jo034607k
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 二溴二氟甲烷 、 硼烷 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 3,7-anhydro-1,2,8-trideoxy-2-phenyl-4,6-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-5-O-methyl-α-D-altro-oct-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  阿霉素B西北象限的两种可能的异构体的合成。

  摘要：

  描述了阿霉素B西北象限的合成。从d-葡萄糖开始，完成西北象限中6-脱氧-C-altrose部分的季碳上的两个差向异构体的制备。我们合成序列的关键步骤是通过Ramberg-Backlund反应形成C-糖苷键。探索了两种不同的途径，其主要不同之处在于在制备C-糖苷之前或之后，葡萄糖转化为altrose的时间。还讨论了各种取代的C-altropyranoside环的构象行为。

  DOI：

  10.1021/jo034607k

文献信息

• Synthesis of Both Possible Isomers of the Northwest Quadrant of Altromycin B
  作者：Paolo Pasetto、Richard W. Franck

  DOI：10.1021/jo034607k

  日期：2003.10.1

  The synthesis of the northwest quadrant of Altromycin B is described. The preparation of the two epimers at the quaternary carbon of the 6-deoxy-C-altrose moiety in the northwest quadrant is accomplished starting from d-glucose. A key step of our synthetic sequence is the formation of the C-glycoside linkage via the Ramberg-Backlund reaction. Two different routes are explored, which differ mainly on

  描述了阿霉素B西北象限的合成。从d-葡萄糖开始，完成西北象限中6-脱氧-C-altrose部分的季碳上的两个差向异构体的制备。我们合成序列的关键步骤是通过Ramberg-Backlund反应形成C-糖苷键。探索了两种不同的途径，其主要不同之处在于在制备C-糖苷之前或之后，葡萄糖转化为altrose的时间。还讨论了各种取代的C-altropyranoside环的构象行为。