methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 155896-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 4‐O‐(2,3‐di‐O‐benzyl‐4,6‐O‐benzylidene‐β‐D‐glucopyranosyl)‐2,3,6‐tri‐O‐benzyl‐β‐D-glucopyranoside；methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；methyl 2,3,6,2',3'-penta-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-β-cellobioside
• CAS: 155896-89-2
• 化学式: C₅₅H₅₈O₁₁
• 分子量: 895.059
• InChiKey: HKFMFWPDILCSFB-DONPSRCZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.14
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成所有可能的单甲基醚和甲基β-乳糖苷的几种脱氧卤代类似物，作为蓖麻蓖麻凝集素的配体。

  摘要：

  甲基β-内酯（1）的所有可能的单甲基醚的合成已从1直接进行，利用了烷基化和甲锡烷基化反应中羟基的不同反应性。另外，通过适当的底物与二乙基氨基三氟化硫或氟化四丁基铵的反应制备了在6,3'，4'，epi-4'和6'位置的1的脱氧氟衍生物。最后，还制备了1的6-脱氧碘和6'-溴脱氧氧基类似物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84243-4
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成磷酸乙醇胺纤维二糖促进大肠杆菌生物膜形成和刚果红结合

  摘要：

  合成了磷酸乙醇胺(pEtN) 纤维二糖并评估了其对大肠杆菌生物膜的影响。通过比色测定检查了合成二糖对生物膜形成的影响，结果显示细胞对非生物基质的粘附增加。刚果红结合测定表明，在 pEtN 纤维二糖存在下培养大肠杆菌可增强刚果红与细菌细胞的结合。最后，单电子显微镜显示二糖增加了卷曲纤维的产生。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000869

文献信息

• Mapping the Relationship between Glycosyl Acceptor Reactivity and Glycosylation Stereoselectivity
  作者：Stefan van der Vorm、Jacob M. A. van Hengst、Marloes Bakker、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/anie.201802899

  日期：2018.7.2

  The reactivity of both coupling partners—the glycosyl donor and acceptor—is decisive for the outcome of a glycosylation reaction, in terms of both yield and stereoselectivity. Where the reactivity of glycosyl donors is well understood and can be controlled through manipulation of the functional/protecting‐group pattern, the reactivity of glycosyl acceptor alcohols is poorly understood. We here present

  就产量和立体选择性而言，两个偶联伙伴（糖基供体和受体）的反应性对糖基化反应的结果都具有决定性作用。如果对糖基供体的反应性了解得很好，并且可以通过功能/保护基团模式的控制来控制，则对糖基受体醇的反应性了解得很少。我们在这里提出了一个操作简单的系统来评估糖基受体的反应性，该系统采用了两个构象锁定的供体，其立体选择性严格取决于亲核试剂的反应性。筛选了大量受体，并建立了它们的结构-反应性/立体选择性关系。通过系统地改变保护基，可以调节糖基受体的反应性以获得立体选择性。顺式葡萄糖基化。
• Crystal and molecular structure of methyl 4-O-methyl-β-d-glucopyranosyl-(1→4)-β-d-glucopyranoside
  作者：Iain D. Mackie、Jürgen Röhrling、Robert O. Gould、Jutta Pauli、Christian Jäger、Malcolm Walkinshaw、Antje Potthast、Thomas Rosenau、Paul Kosma

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00299-3

  日期：2002.2

  The cellulose model compound methyl 4-O-inethyl-beta-D-glucopyranosyl-(1-->4)-beta-D-glucopyranoside (6) was synthesised in high overall yield from methyl beta-D-cellobioside. The compound was crystallised from methanol to give colourless prisms, and the crystal structure was determined. The monoclinic space group is P2(1) with Z = 2 and unit cell parameters a = 6.6060 (13), b = 14.074 (3), c = 9.3180 (19) Angstrom, beta = 108.95(3)degrees. The structure was solved by direct methods and refined to R = 0.0286 for 2528 reflections. Both glucopyranoses occur in the C-4(1) chair conformation with endocyclic bond angles in the range of standard values. The relative orientation of both units described by the interglycosidic torsional angles [phi (O-5-C-1'-O-4-C-4:) -89.1degrees, phi (C-1'-O-4-C-4-C-5) - 152.0degrees] is responsible for the very flat shape of the molecule and is similar to those found in other cellodextrins. Different rotamers at the exocyclic hydroxymethyl group for both units are present. The hydroxymethyl group of the terminal glucose moiety displays a gauche-trans orientation, whereas the side chain of the reducing unit occurs in a gauche-gauche conformation. The solid state C-13 NMR spectrum of compound 6 exhibits all 14 carbon resonances. By using different cross polarisation times, the resonances of the two methyl groups and C-6 carbons can easily be distinguished. Distinct differences of the C-1 and C-4 chemical shifts in the solid and liquid states are found. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.