methyl 4-deoxy-4-C-methyl-α-D-galactopyranoside | 613257-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-deoxy-4-C-methyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-5-methyloxane-3,4-diol
• CAS: 613257-24-2
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: QEMAHOAOSMCXJQ-YMVPXFTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-deoxy-4-C-methyl-α-D-galactopyranoside 在 盐酸 作用下， 生成 (3R,4S,5R,6S)-6-Hydroxymethyl-5-methyl-tetrahydro-pyran-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  立体效应不是立体异构糖苷水解速率差异的原因。

  摘要：

  [结构：见正文]爱德华（Edward）于1955年根据在过渡状态中空间位阻得到缓解的观点，对为什么轴向取代基的糖苷比赤道取代基的糖苷具有更高的反应性做出了长期而合理的解释。我们使用模型化合物5、6、8和10得出结论，表明空间位阻不是糖苷水解的控制因素。

  DOI：

  10.1021/ol030081e
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 methyl 4-deoxy-4-C-methyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体效应不是立体异构糖苷水解速率差异的原因。

  摘要：

  [结构：见正文]爱德华（Edward）于1955年根据在过渡状态中空间位阻得到缓解的观点，对为什么轴向取代基的糖苷比赤道取代基的糖苷具有更高的反应性做出了长期而合理的解释。我们使用模型化合物5、6、8和10得出结论，表明空间位阻不是糖苷水解的控制因素。

  DOI：

  10.1021/ol030081e

文献信息

• Steric Effects Are Not the Cause of the Rate Difference in Hydrolysis of Stereoisomeric Glycosides
  作者：Henrik Helligsø Jensen、Mikael Bols

  DOI：10.1021/ol030081e

  日期：2003.9.1

  substituents are more reactive than those with equatorial substituents was given in 1955 by Edward based on sterical hindrance being relieved in the transition state. Using model compounds 5, 6, 8, and 10, we here show conclusively that sterical hindrance is not the controlling factor in glycoside hydrolysis.

  [结构：见正文]爱德华（Edward）于1955年根据在过渡状态中空间位阻得到缓解的观点，对为什么轴向取代基的糖苷比赤道取代基的糖苷具有更高的反应性做出了长期而合理的解释。我们使用模型化合物5、6、8和10得出结论，表明空间位阻不是糖苷水解的控制因素。