7-chloro-N-(3-(piperazin-1-yl)propyl)quinolin-4-amine | 1153195-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-N-(3-(piperazin-1-yl)propyl)quinolin-4-amine
• 英文别名: 7-chloro-N-(3-piperazin-1-ylpropyl)quinolin-4-amine
• CAS: 1153195-74-4
• 化学式: C₁₆H₂₁ClN₄
• 分子量: 304.823
• InChiKey: VNCQBIDVRNSPDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.215±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯乙醛 、 7-chloro-N-(3-(piperazin-1-yl)propyl)quinolin-4-amine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 以0.43 g的产率得到7-chloro-N-(3-(4-(2,2-diphenylethyl)piperazin-1-yl)propyl)-quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  抗疟逆转氯喹化合物的合成、构效关系和作用模式研究

  摘要：

  我们先前已经证明了“反向氯喹（RCQ）”分子，的氯喹等构成部分和耐药性逆转样部分，可以克服在氯喹抗性的恶性疟原虫（伯吉斯，SJ；塞尔泽，A.；凯利，JX；斯米尔克斯坦，MJ；里斯科，MK；佩顿，卫生署 J. 医学。化学 2006年，49，5623。安德鲁斯，S。伯吉斯，SJ；斯卡尔鲁德，D.；凯利，JX；佩顿，卫生署 J. 医学。化学 2010 , 53 , 916)。在这里，我们对 RCQ 结构的构效关系进行了研究，从而产生了一种具有良好体外和体内抗疟活性的口服活性分子。我们还提供了作用方式的证据，表明 RCQ 分子以类似于氯喹的方式抑制寄生虫消化液泡中血红素的形成。

  DOI：

  10.1021/jm1006484
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 3-(7-chloroquinolin-4-ylamino)propyl methanesulfonate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-chloro-N-(3-(piperazin-1-yl)propyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  抗疟逆转氯喹化合物的合成、构效关系和作用模式研究

  摘要：

  我们先前已经证明了“反向氯喹（RCQ）”分子，的氯喹等构成部分和耐药性逆转样部分，可以克服在氯喹抗性的恶性疟原虫（伯吉斯，SJ；塞尔泽，A.；凯利，JX；斯米尔克斯坦，MJ；里斯科，MK；佩顿，卫生署 J. 医学。化学 2006年，49，5623。安德鲁斯，S。伯吉斯，SJ；斯卡尔鲁德，D.；凯利，JX；佩顿，卫生署 J. 医学。化学 2010 , 53 , 916)。在这里，我们对 RCQ 结构的构效关系进行了研究，从而产生了一种具有良好体外和体内抗疟活性的口服活性分子。我们还提供了作用方式的证据，表明 RCQ 分子以类似于氯喹的方式抑制寄生虫消化液泡中血红素的形成。

  DOI：

  10.1021/jm1006484

文献信息

• USE OF 1,4-BIS (3-AMINOALKYL) PIPERAZINE DERIVATIVES IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP1809288A1

  公开（公告）日：2007-07-25
• [EN] USE OF 1,4-BIS (3-AMINOALKYL) PIPERAZINE DERIVATIVES IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE LA 1,4-BIS (3-AMINOALKYL) PIPERAZINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODEGENERATIVES
  申请人：EDICALE INSERM INST NAT DE LA

  公开号：WO2006051489A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  [EN] Use of 1,4-bis (3-aminoalkyl) piperazine derivatives as defined in formula I or II for the manufacture of a pharmaceutical composition intended for the treatment of neurodegenerative diseases, related neurodegenerative diseases, developmental diseases or cancer. The instant invention is also directed to some specific 1,4-bis (3-aminoalkyl) piperazine derivatives and pharmaceutical composition including them.
  [FR] L'invention porte sur l'utilisation de dérivés de la 1,4-bis (3-aminoalkyl) pipérazine de formule (I) et (II) pour la fabrication de préparations pharmaceutiques devant servir au traitement de maladies neurodégénératives et de maladies associées, de troubles du développement et du cancer. L'invention porte également sur certains dérivés spécifiques de la 1,4-bis (3-aminoalkyl) pipérazine et sur des préparations pharmaceutiques les contenant.
• Synthesis, Structure−Activity Relationship, and Mode-of-Action Studies of Antimalarial Reversed Chloroquine Compounds
  作者：Steven J. Burgess、Jane X. Kelly、Shawheen Shomloo、Sergio Wittlin、Reto Brun、Katherine Liebmann、David H. Peyton

  DOI：10.1021/jm1006484

  日期：2010.9.9

  moiety and a resistance reversal-like moiety, can overcome chloroquine resistance in P. falciparum (Burgess, S. J.; Selzer, A.; Kelly, J. X.; Smilkstein, M. J.; Riscoe, M. K.; Peyton, D. H. J. Med. Chem. 2006, 49, 5623. Andrews, S.; Burgess, S. J.; Skaalrud, D.; Kelly, J. X.; Peyton, D. H. J. Med. Chem. 2010, 53, 916). Here, we present an investigation into the structure−activity relationship of the RCQ

  我们先前已经证明了“反向氯喹（RCQ）”分子，的氯喹等构成部分和耐药性逆转样部分，可以克服在氯喹抗性的恶性疟原虫（伯吉斯，SJ；塞尔泽，A.；凯利，JX；斯米尔克斯坦，MJ；里斯科，MK；佩顿，卫生署 J. 医学。化学 2006年，49，5623。安德鲁斯，S。伯吉斯，SJ；斯卡尔鲁德，D.；凯利，JX；佩顿，卫生署 J. 医学。化学 2010 , 53 , 916)。在这里，我们对 RCQ 结构的构效关系进行了研究，从而产生了一种具有良好体外和体内抗疟活性的口服活性分子。我们还提供了作用方式的证据，表明 RCQ 分子以类似于氯喹的方式抑制寄生虫消化液泡中血红素的形成。