methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1380218-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2-naphthylmethyl)-D-galactopyranosyl-β-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-azido-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 1380218-24-5
• 化学式: C₅₂H₅₃N₃O₁₀
• 分子量: 880.007
• InChiKey: OVYBBLCIBVTFCH-OUPRBHLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮-D-半乳糖四乙酸酯 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 丙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.92h， 生成 methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮基-2-脱氧硫糖苷在β-糖苷形成和寡糖合成中的应用

  摘要：

  大多数天然 2-乙酰氨基-2-脱氧糖苷以 1,2-反式-β-糖苷构型存在。本研究调查了 2-叠氮基-2-脱氧硫糖苷在低浓度糖基化条件下用于 1,2-反式-β-糖苷键形成的用途。2-叠氮基-2-脱氧硫糖基底物在一锅寡糖合成中的进一步应用在受保护的β-(16)-N-乙酰氨基葡萄糖三聚体、核心6-丝氨酸偶联物和F1-α丝氨酸偶联物的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200173

文献信息

• Tuning Reactivity of Glycosyl Imidinium Intermediate for 2-Azido-2-deoxyglycosyl Donors in α-Glycosidic Bond Formation
  作者：Arun B. Ingle、Chin-Sheng Chao、Wei-Cheng Hung、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1021/ol402519c

  日期：2013.10.18

  The chemical properties of nucleophile additives were investigated in a modulated glycosylation context. N-Formylmorpholine (NFM) was found to be an effective modulator for glycosylation with less reactive 2-azido-2-deoxythioglucosyl and thiogalactosyl donors.

  亲核添加剂的化学性质在调制的糖基化环境下进行了研究。发现N-甲酰基吗啉（NFM）是具有较低反应性的2-叠氮基-2-脱氧硫代葡糖基和硫代半乳糖基供体的糖基化的有效调节剂。
• Application of 2-Azido-2-deoxythioglycosides for β-Glycoside Formation and Oligosaccharide Synthesis
  作者：Kwok-Kong Tony Mong、Yu-Fang Yen、Wei-Cheng Hung、Yen-Hsun Lai、Jiun-Han Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201200173

  日期：2012.5

  configuration. This study investigated the use of 2-azido-2-deoxythioglycosides for 1,2-trans-β-glycosidic bond formation under low-concentration glycosylation conditions. Further application of the 2-azido-2-deoxythioglycosyl substrates for one-pot oligosaccharide synthesis was demonstrated in the synthesis of protected β-(16)-N-acetylglucosamine trimer, core-6–serine conjugate, and F1–α serine conjugate.

  大多数天然 2-乙酰氨基-2-脱氧糖苷以 1,2-反式-β-糖苷构型存在。本研究调查了 2-叠氮基-2-脱氧硫糖苷在低浓度糖基化条件下用于 1,2-反式-β-糖苷键形成的用途。2-叠氮基-2-脱氧硫糖基底物在一锅寡糖合成中的进一步应用在受保护的β-(16)-N-乙酰氨基葡萄糖三聚体、核心6-丝氨酸偶联物和F1-α丝氨酸偶联物的合成中得到了证明。