Methyl (5Z,13E,8R,11R,12R,15S)-11,15-Bis(tert-butyldimethylsiloxy)-9-(anti-oximino)-5,13-prostadienoate | 85453-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (5Z,13E,8R,11R,12R,15S)-11,15-Bis(tert-butyldimethylsiloxy)-9-(anti-oximino)-5,13-prostadienoate
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5-hydroxyiminocyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 85453-69-6
• 化学式: C₃₃H₆₃NO₅Si₂
• 分子量: 610.038
• InChiKey: RFXQAOJJZDAEPS-MWNDQWENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.66
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (5Z,13E,8R,11R,12R,15S)-11,15-Bis(tert-butyldimethylsiloxy)-9-(anti-oximino)-5,13-prostadienoate 在 乙酸铵 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到11,15-bis(o-tert-butyldimethylsilyl) PGE₂ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses via vinyl sulfones. 11. A triply convergent total synthesis of L-(-)-prostaglandin E2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00161a010
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (5Z,13E,8R,9S,11R,12S,15S)-11,15-Bis(tert-butyldimethylsiloxy)-9-(dimethylamino)-8-(phenylsulfonyl)-5,13-prostadienoate 在 过氧乙酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium tungstate 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 Methyl (5Z,13E,8R,11R,12R,15S)-11,15-Bis(tert-butyldimethylsiloxy)-9-(anti-oximino)-5,13-prostadienoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses via vinyl sulfones. 11. A triply convergent total synthesis of L-(-)-prostaglandin E2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00161a010

文献信息

• Syntheses via vinyl sulfones. 11. A triply convergent total synthesis of L-(-)-prostaglandin E2
  作者：R. E. Donaldson、J. C. Saddler、S. Byrn、A. T. McKenzie、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo00161a010

  日期：1983.7