2-(pent-4-en-1-yl)cyclohexane-1,3-dione | 88046-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(pent-4-en-1-yl)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-pent-4-enylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 88046-48-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: OCBHTZMTRZVOAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-108 °C
• 沸点：
  296.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pent-4-en-1-yl)cyclohexane-1,3-dione 在 (S)-N1,N1-diethyl-3,3-dimethyl-1,2-butanediamine trifluoromethanesulfonic acid 、 三乙胺 、 间硝基苯甲酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 8a-(pent-4-en-1-yl)-3,4,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,6(2H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  碳环丙烷的不对称合成

  摘要：

  开发了功能化碳环螺旋分子的模块合成。通过季霍斯-帕里什-埃德-绍尔-维切尔特型过程或Werner催化不对称Wittig反应来使酯基酮不对称，可以实现两个四级桥头中心中第一个的形成。对获得的双环烯酮进行共轭加成，在其上通过烯烃复分解形成剩余的环。所有的桥都适合进一步衍生化，这使得这些化合物可用作基于片段的药物发现中的中心单元或用作配体支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00836
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊烯 在 盐酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(pent-4-en-1-yl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Begley, Michael J.; Mellor, Michael; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1905 - 1912

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocatalytic Spirocyclization of 2-Alk-ω-enyl-Substituted Cycloalkane-1,3-diones
  作者：Thorsten Bach、Johannes Hofer、Franziska Pecho

  DOI：10.1055/a-2004-3771

  日期：——

  visible light, various cyclic 2-alk-4-enyl-substituted 1,3-diketones undergo an intramolecular endo-addition (m = 1) onto the double bond resulting in spirocyclic products (11 examples, 62–92% yield). Both an organic (TXT: thioxanthone, 20 mol%) and an organometallic Ir-based photocatalyst (5 mol%) promote the reaction. Addition of triisopropylthiophenol is required to secure high yields. The spirocyclization

  当用可见光照射时，各种环状 2-alk-4-enyl-取代的 1,3-二酮在双键上进行分子内内加成 ( m = 1)，产生螺环产物（11 个例子，62-92% 产率). 有机物（TXT：噻吨酮，20 mol%）和有机金属 Ir 基光催化剂（5 mol%）均可促进反应。需要添加三异丙基苯硫酚以确保高产率。2-alk-5-enyl-取代底物 (m = 2) 的螺环化提供了七元内环化和六元外环化产物的混合物。
• MIDDLETON, DONALD S.;SIMPKINS, NIGEL S.;TERRETT, NICHOLAS K., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 545-564
  作者：MIDDLETON, DONALD S.、SIMPKINS, NIGEL S.、TERRETT, NICHOLAS K.

  DOI：——

  日期：——
• BEGLEY, M. J.;MELLOR, M.;PATTENDEN, G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 8, 1905-1912
  作者：BEGLEY, M. J.、MELLOR, M.、PATTENDEN, G.

  DOI：——

  日期：——