(4S,5S,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((S)-oct-7-en-2-yl)-4-((S)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecan-5-yl)-1,3-oxazinan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (4S,5S,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((S)-oct-7-en-2-yl)-4-((S)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecan-5-yl)-1,3-oxazinan-2-one
• 英文别名: (4S,5S,6S)-4-[(1S)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S)-oct-7-en-2-yl]-1,3-oxazinan-2-one
• 化学式: C₃₂H₆₇NO₅Si₃
• 分子量: 630.144
• InChiKey: ATGSSEOKLDKQJP-IXSXPGEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.65
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((S)-oct-7-en-2-yl)-4-((S)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecan-5-yl)-1,3-oxazinan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 tert-butyl ((5S,6S,7R,8S)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-2,2,3,3,11,11,12,12-octamethyl-5-((S)-oct-7-en-2-yl)-4,10-dioxa-3,11-disilatridecan-7-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Tethered Aminohydroxylation: Synthesis of the β-Amino Acid of Microsclerodermins A and B

  摘要：

  The utility of the tethered aminohydroxylation (TA) has been demonstrated by synthesis of the complex beta-amino acid residue of microsclerodermins A and B. The TA provided a regio- and stereoselective functionalization of a complex homoallylic alcohol. The route includes late-stage introduction of the aliphatic side chain via a cuprate addition and cross metathesis, a tactic designed to render the synthesis applicable to other microsclerodermins.

  DOI：

  10.1021/ol402638n
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4S,5S,6S)-7-(benzyloxy)-4,5-dihydroxy-6-methylhept-2-enoate 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 palladium on carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 碘 、 叔丁基锂 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (4S,5S,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((S)-oct-7-en-2-yl)-4-((S)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecan-5-yl)-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tethered Aminohydroxylation: Synthesis of the β-Amino Acid of Microsclerodermins A and B

  摘要：

  The utility of the tethered aminohydroxylation (TA) has been demonstrated by synthesis of the complex beta-amino acid residue of microsclerodermins A and B. The TA provided a regio- and stereoselective functionalization of a complex homoallylic alcohol. The route includes late-stage introduction of the aliphatic side chain via a cuprate addition and cross metathesis, a tactic designed to render the synthesis applicable to other microsclerodermins.

  DOI：

  10.1021/ol402638n

文献信息

• Tethered Aminohydroxylation: Synthesis of the β-Amino Acid of Microsclerodermins A and B
  作者：Robert D. C. Pullin、Akshat H. Rathi、Ekaterina Y. Melikhova、Christian Winter、Amber L. Thompson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/ol402638n

  日期：2013.11

  The utility of the tethered aminohydroxylation (TA) has been demonstrated by synthesis of the complex beta-amino acid residue of microsclerodermins A and B. The TA provided a regio- and stereoselective functionalization of a complex homoallylic alcohol. The route includes late-stage introduction of the aliphatic side chain via a cuprate addition and cross metathesis, a tactic designed to render the synthesis applicable to other microsclerodermins.