2'-(N-tert-butyloxycarbonylaminomethyl)-4'-carboxymethyl-6'-(uracyl-1-yl)morpholine | 1355614-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2'-(N-tert-butyloxycarbonylaminomethyl)-4'-carboxymethyl-6'-(uracyl-1-yl)morpholine
• 英文别名: 2-[(2R,6R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]morpholin-4-yl]acetic acid
• CAS: 1355614-01-5
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄O₇
• 分子量: 384.389
• InChiKey: UGAAAOCGHKLKNP-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(N-tert-butyloxycarbonylaminomethyl)-4'-carboxymethyl-6'-(uracyl-1-yl)morpholine 、 adenosine 5'-O-[β-(3-aminoprop-1-yl)pyrophosphate] 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 以50%的产率得到[2-(aminomethyl)-6-(uracil-1-yl)morpholine]-4-methylcarbonyl-N-(3-aminopropyl)-β-diphosphospho-5'-O-adenosine
  参考文献：
  名称：

  使用末端磷酸基团功能化的 ADP 偶联物合成一系列 NAD+ 类似物，PARP 1 的潜在抑制剂

  摘要：

  已经提出了一种合成烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD+) 模拟物的简便方法，该模拟物包含核苷的吗啉代类似物。该方法基于使用含有氨基的 ADP 缀合物，氨基通过磷酸二酯键通过脂肪族接头连接到末端磷酸酯。我们合成了四个系列的 NAD+ 模拟物，它们在修饰核苷的类型（2-氨基甲基吗啉 (Mor) 或 2-氨基甲基-4-羧甲基吗啉 (MorGly) 衍生物）、接头长度和方式上有所不同ADP 衍生物的核苷连接。我们研究了 NAD+ 模拟物在抑制 PARP 1 酶自动聚（ADP-核糖基）化方面的效率。接头长度、吗啉代核苷类似物的连接方式、

  DOI：

  10.1134/s1068162017010095
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 三氯溴甲烷 、 氨 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 53.83h， 生成 2'-(N-tert-butyloxycarbonylaminomethyl)-4'-carboxymethyl-6'-(uracyl-1-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  含有 4'-羧甲基连接基团的 2'-氨基甲基吗啉代核苷类似物的合成

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法来制备 2'-氨基甲基吗啉代-4'-羧甲基核苷类似物及其 2'-N-Boc 修饰的衍生物作为合成子，通过肽合成方法获得低聚物。

  DOI：

  10.1134/s1068162011060070

文献信息

• Solid-phase-supported synthesis of morpholinoglycine oligonucleotide mimics
  作者：Tatyana V Abramova、Sergey S Belov、Yulia V Tarasenko、Vladimir N Silnikov

  DOI：10.3762/bjoc.10.115

  日期：——

  An efficient solid-phase-supported peptide synthesis (SPPS) of morpholinoglycine oligonucleotide (MorGly) mimics has been developed. The proposed strategy includes a novel specially designed labile linker group containing the oxalyl residue and the 2-aminomethylmorpholino nucleoside analogues as first subunits.

  已开发出一种高效的固相支持肽合成（SPPS）方法，用于合成吗啡甘氨酸寡核苷酸（MorGly）模拟物。提出的策略包括一种新颖的特殊设计的易降解连接基团，其中包含草酰基残基和2-氨甲基吗啡核苷类似物作为第一个亚基。