methyl (+/-)-2-hydroxymethyl-1-methoxy-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 872832-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (+/-)-2-hydroxymethyl-1-methoxy-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(hydroxymethyl)-1-methoxy-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 872832-70-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₅
• 分子量: 203.195
• InChiKey: PEOMHHQGXAUYBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-2-hydroxymethyl-1-methoxy-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 hexacarbonyl molybdenum 、 air 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到methyl (+/-)-2-hydroxymethyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮离子氮杂螺环化-螺环烯酮裂解：立体控制的高取代内酰胺和N-羟基内酰胺的立体合成的新合成策略。

  摘要：

  虽然1,4-环己二烯2，通过Birch还原芳烃得到1，已发现广泛用作掩蔽β氧代羰基合成子3，即2,5-环己二烯酮的可能性5也可以被采用，以在同一端一直忽视尽管它们随时可用。作为对正在进行的nitr离子合成化学研究的一部分，我们开发了一种新颖且有效的策略，用于立体选择性地制备二取代和三取代的氮杂环丁酮，吡咯烷酮和哌啶酮衍生物，其特征在于氮杂螺环2,5会进行臭氧分解。环己二酮12。例如，螺旋二烯酮12c在CH 2中的臭氧分解Cl 2和二甲硫的还原后处理生成不稳定的β-甲酸酯21，而在MeOH中裂解，然后用硫脲还原，生成半缩醛22。尽管21和22都暴露于硅胶时会部分分解，但它们可以与各种弱碱性亲核试剂原位捕获在有用取代的产物中。必需的螺二烯酮底物可通过烷基ω-芳基异羟肟酸酯10的亚硝酸根离子环化轻松获得，该过程以中等至高非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1021/jo051252r
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+/-)-2-formyl-1-methoxy-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以62 mg的产率得到methyl (+/-)-2-hydroxymethyl-1-methoxy-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮离子氮杂螺环化-螺环烯酮裂解：立体控制的高取代内酰胺和N-羟基内酰胺的立体合成的新合成策略。

  摘要：

  虽然1,4-环己二烯2，通过Birch还原芳烃得到1，已发现广泛用作掩蔽β氧代羰基合成子3，即2,5-环己二烯酮的可能性5也可以被采用，以在同一端一直忽视尽管它们随时可用。作为对正在进行的nitr离子合成化学研究的一部分，我们开发了一种新颖且有效的策略，用于立体选择性地制备二取代和三取代的氮杂环丁酮，吡咯烷酮和哌啶酮衍生物，其特征在于氮杂螺环2,5会进行臭氧分解。环己二酮12。例如，螺旋二烯酮12c在CH 2中的臭氧分解Cl 2和二甲硫的还原后处理生成不稳定的β-甲酸酯21，而在MeOH中裂解，然后用硫脲还原，生成半缩醛22。尽管21和22都暴露于硅胶时会部分分解，但它们可以与各种弱碱性亲核试剂原位捕获在有用取代的产物中。必需的螺二烯酮底物可通过烷基ω-芳基异羟肟酸酯10的亚硝酸根离子环化轻松获得，该过程以中等至高非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1021/jo051252r