2-[(Z)-2-(二乙基氨基甲酰基)乙烯基]-6-甲基苯基乙酸酯 | 300767-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(Z)-2-(二乙基氨基甲酰基)乙烯基]-6-甲基苯基乙酸酯
• 英文名称: 2-[(Z)-2-(diethylcarbamoyl)vinyl]-6-methylphenyl acetate
• 英文别名: [2-[(Z)-3-(diethylamino)-3-oxoprop-1-enyl]-6-methylphenyl] acetate
• CAS: 300767-28-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: OZPBAHACNXNSMZ-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  438.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z)-2-(二乙基氨基甲酰基)乙烯基]-6-甲基苯基乙酸酯 在 porcine liver esterase 、 phosphate buffer 作用下， 生成 8-methylcoumarin 、 二乙胺
  参考文献：
  名称：

  苯基取代基对酯酶敏感的香豆素类前药释放速率的影响。

  摘要：

  最近在我们的实验室中开发了一种基于香豆素的前药系统，用于制备胺，肽和拟肽的酯酶敏感性前药。发现从该前药系统的药物释放速率取决于药物部分的结构特征。在某些情况下，对于具有较高pKa值的仲胺类药物，释放可能会缓慢地发生。为了找到控制释放速率以适应不同药物需求的方法，我们研究了苯环取代对此类前药释放动力学的影响，并发现在苯环上适当定位的烷基取代基可以帮助促进药物的释放。释放多达16倍。因此，

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1138
• 作为产物：
  描述：

  8-methylcoumarin 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 sodium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.42h， 生成 2-[(Z)-2-(二乙基氨基甲酰基)乙烯基]-6-甲基苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  苯基取代基对酯酶敏感的香豆素类前药释放速率的影响。

  摘要：

  最近在我们的实验室中开发了一种基于香豆素的前药系统，用于制备胺，肽和拟肽的酯酶敏感性前药。发现从该前药系统的药物释放速率取决于药物部分的结构特征。在某些情况下，对于具有较高pKa值的仲胺类药物，释放可能会缓慢地发生。为了找到控制释放速率以适应不同药物需求的方法，我们研究了苯环取代对此类前药释放动力学的影响，并发现在苯环上适当定位的烷基取代基可以帮助促进药物的释放。释放多达16倍。因此，

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1138