(2S,5R)-5-allylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzylester 2-methylester | 123457-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-5-allylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzylester 2-methylester
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,5R)-5-prop-2-enylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 123457-52-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: NEWJVQALFXZBHN-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-5-allylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzylester 2-methylester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 Super Hydride 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 89.0h， 生成 (1R)-1-[(3S,5S,8aS)-5-propyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-3-yl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代吲哚里西啶毒蛙生物碱239Q及其同系物的合成及生物活性

  摘要：

  从已知的吡咯烷 1 中首次全合成 3,5-二取代吲哚里西啶蟾生物碱 239Q，分七个步骤，总产率为 35%。通过比较合成材料与蟾蜍 Melanophryniscus cupreuscapularis 的皮肤提取物的 GC-FTIR 光谱，可以明确确定天然 239Q 的相对立体化学。5 位（12 和 13）的 C7 同源物对 α4β2 烟碱型乙酰胆碱受体显示出强烈的拮抗活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200974
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,5R)-5-allylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzylester 2-methylester
  参考文献：
  名称：

  合成和的评价（3 - [R，6小号，9小号）-2-氧代-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷骨架作为模拟Xaa-的反式-Pro在聚-升-脯氨酸II型螺旋构象†

  摘要：

  我们描述了一种小分子模拟物的Xaa-的发展反式中的聚二肽-Pro大号脯氨酸II型螺旋构象，基于（3 - [R，6小号，9小号）-2-氧代-1-氮杂二环[ 4.3.0]壬烷核心结构。由L-焦谷氨酸的模拟物的立体选择性合成是在十二个线性步骤中完成的，收率为9.9％。形态分析和构象分析结合使用11 H NMR光谱，X射线晶体学和圆二色性光谱；通过1 H- 15 N HSQC NMR滴定实验对人Fyn激酶（Fyn SH3）的SH3结构域和其生物配体的拟肽之间的蛋白质-蛋白质相互作用进行了模拟和评估，作为有希望的替代二肽。

  DOI：

  10.1039/c5ob00180c

文献信息

• Olefin Metathesis Based Approach to Diversely Functionalized Pyrrolizidines and Indolizidines; Total Synthesis of (+)-Monomorine
  作者：Giordano Lesma、Alessia Colombo、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani

  DOI：10.1021/jo801638u

  日期：2009.1.16

  New scaffolds for the stereoselective synthesis of diversely functionalized chiral enantiopure indolizidines and pyrrolizidines were synthesized from the cross and ring-closing metathesis reactions of appropriate intermediates, readily available from l-pyroglutamic acid. The versatility of this strategy was demonstrated by the synthesis of an indolizidine-based azasugar analogue and of the natural

  从合适的中间体的交叉和闭环易位反应合成了用于立体选择性地合成功能多样的手性对映体纯的吲哚并咪唑和吡咯并核苷的新支架，这些中间体容易从1-焦谷氨酸获得。该策略的多功能性通过基于吲哚并立定的氮杂糖类似物和天然生物碱（+）-单morine的合成得到证明。
• Synthesis and Biological Activities of the 3,5-Disubstituted Indolizidine Poison Frog Alkaloid 239Q and Its Congeners
  作者：Xu Wang、Hiroshi Tsuneki、Noriko Urata、Yasuhiro Tezuka、Tsutomu Wada、Toshiyasu Sasaoka、Hideki Sakai、Ralph A. Saporito、Naoki Toyooka

  DOI：10.1002/ejoc.201200974

  日期：2012.12

  The first total synthesis of the 3,5-disubstituted indolizidine toad alkaloid 239Q from the known pyrrolidine 1 has been achieved, in seven steps with a 35 % overall yield. The relative stereochemistry of natural 239Q was determined unambiguously by comparison of GC-FTIR spectra of synthetic material with the skin extracts of the toad Melanophryniscus cupreuscapularis. The C7 congeners at the 5-position

  从已知的吡咯烷 1 中首次全合成 3,5-二取代吲哚里西啶蟾生物碱 239Q，分七个步骤，总产率为 35%。通过比较合成材料与蟾蜍 Melanophryniscus cupreuscapularis 的皮肤提取物的 GC-FTIR 光谱，可以明确确定天然 239Q 的相对立体化学。5 位（12 和 13）的 C7 同源物对 α4β2 烟碱型乙酰胆碱受体显示出强烈的拮抗活性。
• Synthesis and evaluation of a (3R,6S,9S)-2-oxo-1-azabicyclo[4.3.0]nonane scaffold as a mimic of Xaa-trans-Pro in poly-<scp>l</scp>-proline type II helix conformation
  作者：Boris Aillard、Jeremy D. Kilburn、Jeremy P. Blaydes、Graham J. Tizzard、Stuart Findlow、Jörn M. Werner、Sally Bloodworth

  DOI：10.1039/c5ob00180c

  日期：——

  We describe the development of a small-molecule mimic of Xaa-trans-Pro dipeptide in poly-L-proline type II helix conformation, based upon a (3R,6S,9S)-2-oxo-1-azabicyclo[4.3.0]nonane core structure. Stereoselective synthesis of the mimic from L-pyroglutamic acid is achieved in twelve linear steps and 9.9% yield. Configurational and conformational analyses are conducted using a combination of 1H NMR

  我们描述了一种小分子模拟物的Xaa-的发展反式中的聚二肽-Pro大号脯氨酸II型螺旋构象，基于（3 - [R，6小号，9小号）-2-氧代-1-氮杂二环[ 4.3.0]壬烷核心结构。由L-焦谷氨酸的模拟物的立体选择性合成是在十二个线性步骤中完成的，收率为9.9％。形态分析和构象分析结合使用11 H NMR光谱，X射线晶体学和圆二色性光谱；通过1 H- 15 N HSQC NMR滴定实验对人Fyn激酶（Fyn SH3）的SH3结构域和其生物配体的拟肽之间的蛋白质-蛋白质相互作用进行了模拟和评估，作为有希望的替代二肽。