methyl (3R,4S,5R)-3-amino-4,5-<(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy>-cyclohex-1-en-1-carboxylate | 245054-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3R,4S,5R)-3-amino-4,5-<(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy>-cyclohex-1-en-1-carboxylate
• CAS: 245054-40-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: OVNNPELSLIHSBL-AFCCXKIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  89.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4S,5R)-3-amino-4,5-<(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy>-cyclohex-1-en-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (3R,4S,5R)-3-benzoylamino-4,5-dihydroxy-cyclohex-1-en-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  奎尼酸向sh草酸衍生物的有效转化

  摘要：

  （-）- sh草酸甲酯和（-）-3-表-shi草酸酯和3-氨基shi草酸酯衍生物的合成已经通过短而有效的途径由奎宁酸实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00431-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,6S,8R,8aR)-八氢-6,8-二羟基-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-苯并二氧杂环己-6-羧酸甲酯 在 迭氮酸 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 methyl (3R,4S,5R)-3-amino-4,5-<(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy>-cyclohex-1-en-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  奎尼酸向sh草酸衍生物的有效转化

  摘要：

  （-）- sh草酸甲酯和（-）-3-表-shi草酸酯和3-氨基shi草酸酯衍生物的合成已经通过短而有效的途径由奎宁酸实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00431-7

文献信息

• An efficient transformation of quinic acid to shikimic acid derivatives
  作者：Cristina Alves、M.Teresa Barros、Christopher D. Maycock、M.Rita Ventura

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00431-7

  日期：1999.7

  The synthesis of (−)-methyl shikimate and (−)-methyl 3-epi-shikimate and the 3-aminoshikimate derivative have been achieved via short and efficient routes from quinic acid.

  （-）- sh草酸甲酯和（-）-3-表-shi草酸酯和3-氨基shi草酸酯衍生物的合成已经通过短而有效的途径由奎宁酸实现。