12-fluorodibenzo[1,2:7,8]quinolizino[3,4,5,6-kla]perimidine | 1314582-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-fluorodibenzo[1,2:7,8]quinolizino[3,4,5,6-kla]perimidine
• 英文别名: 5-Fluoro-26,27-diazaheptacyclo[21.3.1.02,7.09,26.010,15.016,25.019,24]heptacosa-1(27),2(7),3,5,8,10,12,14,16(25),17,19(24),20,22-tridecaene；5-fluoro-26,27-diazaheptacyclo[21.3.1.02,7.09,26.010,15.016,25.019,24]heptacosa-1(27),2(7),3,5,8,10,12,14,16(25),17,19(24),20,22-tridecaene
• CAS: 1314582-67-6
• 化学式: C₂₅H₁₃FN₂
• 分子量: 360.39
• InChiKey: DNBFWJHIGVDTLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-4-氟苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 12-fluorodibenzo[1,2:7,8]quinolizino[3,4,5,6-kla]perimidine
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的2-乙炔基苯甲醛加氢胺化反应直接合成高稠合的嘧啶

  摘要：

  由2-炔基苯甲醛分两步完成了高度稠合的perimidine衍生物的新型合成。铜催化的2-[（（2-溴苯基）乙炔基]苯甲醛与1,8-二氨基萘的环合反应生成了带有2-溴苯基的二氢异喹啉代[ 2,1- a ] perimidines。随后钯催化的CH芳基化反应以中等至良好的收率提供了二苯并[1,2：7,8]喹啉嗪[ 3,4,5,6-kla ]过im啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.051

文献信息

• Cu(OAc)₂-Catalyzed Aerobic Oxidative Dehydrogenation Coupling: Synthesis of Heptacyclic Quinolizino[3,4,5,6-<i>kla</i>]perimidines
  作者：Bin-Bin Feng、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02644

  日期：2017.2.3

  oxidative dehydrogenation coupling to access heptacyclic quinolizino[3,4,5,6-kla]perimidines. In this reaction, the formation of three new rings and four new bonds was achieved in a functional-group-compatible fashion, allowing a facile method toward fused aza-heterocycles containing both quinolizine and perimidine moieties.

  描述了一种在萘-1,8-二胺和2-（苯基乙炔基）苯甲醛之间的Cu（OAc）2催化的多米诺三环化反应，可实现需氧氧化脱氢偶联，从而获得七环喹啉并[ 3,4,5,6-kla ]亚氨基吡啶。在该反应中，以官能团相容的方式实现了三个新环和四个新键的形成，从而允许一种简便的方法来制备同时包含喹啉嗪和哌啶部分的稠合氮杂杂环。
• Direct synthesis of highly fused perimidines by copper(I)-catalyzed hydroamination of 2-ethynylbenzaldehydes
  作者：Yusuke Tokimizu、Yusuke Ohta、Hiroaki Chiba、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.051

  日期：2011.7

  A novel synthesis of highly fused perimidine derivatives was achieved in two steps from 2-alkynylbenzaldehydes. Copper-catalyzed annulation of 2-[(2-bromophenyl)ethynyl]benzaldehydes with 1,8-diaminonaphthalene produced dihydroisoquinolino[2,1-a]perimidines bearing a 2-bromophenyl group. Subsequent palladium-catalyzed C–H arylation provided dibenzo[1,2:7,8]quinolizino[3,4,5,6-kla]perimidine derivatives

  由2-炔基苯甲醛分两步完成了高度稠合的perimidine衍生物的新型合成。铜催化的2-[（（2-溴苯基）乙炔基]苯甲醛与1,8-二氨基萘的环合反应生成了带有2-溴苯基的二氢异喹啉代[ 2,1- a ] perimidines。随后钯催化的CH芳基化反应以中等至良好的收率提供了二苯并[1,2：7,8]喹啉嗪[ 3,4,5,6-kla ]过im啶衍生物。