methyl (3R,4S,5R)-3-benzoylamino-4,5-<(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy>-cyclohex-1-en-1-carboxylate | 245054-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3R,4S,5R)-3-benzoylamino-4,5-<(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy>-cyclohex-1-en-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4aR,5R,8aR)-5-benzamido-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxine-7-carboxylate
• CAS: 245054-43-7
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₇
• 分子量: 405.448
• InChiKey: NYAYJVOYYGSPKU-QEXBRPHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4S,5R)-3-benzoylamino-4,5-<(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy>-cyclohex-1-en-1-carboxylate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到methyl (3R,4S,5R)-3-benzoylamino-4,5-dihydroxy-cyclohex-1-en-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  奎尼酸向sh草酸衍生物的有效转化

  摘要：

  （-）- sh草酸甲酯和（-）-3-表-shi草酸酯和3-氨基shi草酸酯衍生物的合成已经通过短而有效的途径由奎宁酸实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00431-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,6S,8R,8aR)-八氢-6,8-二羟基-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-苯并二氧杂环己-6-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 迭氮酸 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 methyl (3R,4S,5R)-3-benzoylamino-4,5-<(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy>-cyclohex-1-en-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  奎尼酸向sh草酸衍生物的有效转化

  摘要：

  （-）- sh草酸甲酯和（-）-3-表-shi草酸酯和3-氨基shi草酸酯衍生物的合成已经通过短而有效的途径由奎宁酸实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00431-7

文献信息

• An efficient transformation of quinic acid to shikimic acid derivatives
  作者：Cristina Alves、M.Teresa Barros、Christopher D. Maycock、M.Rita Ventura

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00431-7

  日期：1999.7

  The synthesis of (−)-methyl shikimate and (−)-methyl 3-epi-shikimate and the 3-aminoshikimate derivative have been achieved via short and efficient routes from quinic acid.

  （-）- sh草酸甲酯和（-）-3-表-shi草酸酯和3-氨基shi草酸酯衍生物的合成已经通过短而有效的途径由奎宁酸实现。