detoxin D&%1 | 37878-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: detoxin D&%1
• 英文别名: detoxin D₁；(-)-Detoxin D1；(3S)-3-[(2S,3R)-3-acetyloxy-1-[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]pyrrolidin-2-yl]-3-[(2S)-2-[[(2S)-2-methylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]oxypropanoic acid
• CAS: 37878-19-6
• 化学式: C₂₈H₄₁N₃O₈
• 分子量: 547.649
• InChiKey: GOZDOQQVOQTNBQ-CAXCYHDASA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158°
• 比旋光度：
  D25 -16° (c = 1 in methanol)
• 沸点：
  748.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 乙酸酐 、 detoxin D&%1 生成 N-Acetyldetoxin-methylester
  参考文献：
  名称：

  （-）-毒素D 1的合成

  摘要：

  研究的Oxylactonen 3 - 8表明，用含水的碱金属氢氧化物溶液，只有当hydroxylactones 3和4以及在四氢吡喃基醚8可以是没有的7- Oxydrests打开β消去内酯环，但不是在更敏感的Acyloxylactonen 5 - 7。所述获得的碱金属羧酸盐的内酯环打开期间4，8和14被酯化用苄基溴和任选的乙酰化（产品9，12，13和23）。切割保护基在除了transacylation产物少量11，13提供了羟基酯10。用（S）-缬氨酸酰化外消旋去毒素内酯3，得到了分离的戊基去毒素内酯15a和b的非对映异构体混合物。将天然构型的15a转换为戊基脱毒素19，类似于从4表示10的情况。然而，这些合成步骤更加不一致（消除产物22a和24）。侧链的结构最终穿过20和21标题化合物1。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860111
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Phe anhydride 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 detoxin D&%1
  参考文献：
  名称：

  （-）-毒素D 1的合成

  摘要：

  研究的Oxylactonen 3 - 8表明，用含水的碱金属氢氧化物溶液，只有当hydroxylactones 3和4以及在四氢吡喃基醚8可以是没有的7- Oxydrests打开β消去内酯环，但不是在更敏感的Acyloxylactonen 5 - 7。所述获得的碱金属羧酸盐的内酯环打开期间4，8和14被酯化用苄基溴和任选的乙酰化（产品9，12，13和23）。切割保护基在除了transacylation产物少量11，13提供了羟基酯10。用（S）-缬氨酸酰化外消旋去毒素内酯3，得到了分离的戊基去毒素内酯15a和b的非对映异构体混合物。将天然构型的15a转换为戊基脱毒素19，类似于从4表示10的情况。然而，这些合成步骤更加不一致（消除产物22a和24）。侧链的结构最终穿过20和21标题化合物1。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860111

文献信息

• Total synthesis of (−)-detoxin D1
  作者：Wen-Ren Li、So-Yeop Han、Madeleine M. Joullie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92511-5

  日期：1992.6

  An efficient stereocontrolled total synthesis of (-)-detoxin D1, the most active component of the detoxin complex, is described.
• Total synthesis of (+)-Valyldetoxinine and (−)-detoxin D1
  作者：Wen-Ren Li、So-Yeop Han、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80323-9

  日期：1993.1

  The detoxin complex, metabolites produced by Streptomyces caespitosus var.detoxicus 7072 GC1, is a selective antagonist of the antibiotic blasticidin S. Two approaches toward the total synthesis of (+)-valyldetoxinine and (-)-detoxin D1 are described These routes involve a 2,3-disubstituted pyrrolidine as a common intermediate and utilize glucose as the chiral precursor