α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-D-glucitol | 13532-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-D-glucitol
• 英文别名: maltohexitol；Maltohexaitol；(2S,3R,4R,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexane-1,2,3,5,6-pentol
• CAS: 13532-61-1
• 化学式: C₃₆H₆₄O₃₁
• 分子量: 992.886
• InChiKey: VWZLWGQTMCIKEM-KZSASMRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  1395.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.8
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  517
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-D-glucitol 、 2-三苯甲硫基-乙胺盐酸盐 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-(1-deoxy-D-glucityl)-(1->N)-S²-(trityl)cysteamine
  参考文献：
  名称：

  从游离寡糖制备金葡聚糖颗粒的简便方法及其在碳水化合物-蛋白质相互作用研究中的适用性

  摘要：

  单体寡糖与碳水化合物结合蛋白的弱结合亲和力阻碍了它们在体内和体外生物测定中的应用。由合成寡糖制备的金糖纳米颗粒 (GNP) 已被用于克服这种弱结合亲和力。在本文中，提出了一种从游离寡糖制备 GNP 的简便方法。用三苯甲基保护的半胱胺对糖类进行还原胺化，然后去三苯甲基化，得到半胱胺延伸的糖类，可用于在水中还原条件下制备 GNP。中间体和最终化合物的稳健化学和简便纯化确保了高产率和可重复的结果，随后 GNP 的制备过程顺利进行，即使是微量（纳摩尔级）的半胱胺延伸糖类。所描述的方法用于合成一系列含葡萄糖和甘露寡糖的 GNP。制备的 GNP 在与 Con A 的相互作用研究中得到验证，使用表面等离子体共振 (SPR)、紫外/可见光谱或透射电子显微镜 (TEM)。所描述的制备水溶性金糖纳米颗粒的方法可用于鉴定新型碳水化合物结合蛋白的碳水化合物配体，并可用作病理相互作用的抑制剂。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500256
• 作为产物：
  描述：

  D-maltohexaose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 12.0h， 生成 α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  在中性寡糖的负离子基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱中的源内和源后衰减。

  摘要：

  在负离子线性模式基质辅助激光解吸/电离飞行时间中，始终观察到由源内衰变（ISD）产生的交叉环分裂离子以及去质子化的分子离子[MH]-。以9H-吡啶并[3,4-b]吲哚（诺曼底）为基质的中性寡糖的质谱图。ISD离子的模式取决于寡糖键的类型。因此，这些离子可能在连锁分析中有用。在来自氯化分子离子[M + Cl]-的后源衰减（PSD）光谱中，虽然未检测到去质子化的分子离子，但所有PSD离子均以去质子化形式观察到。在还原末端具有糖醇的寡糖中，在线性模式质谱图中可以清楚地看到去质子化的分子离子[MH]-，并且在PSD测量中仍然存在。

  DOI：

  10.1021/ac040150i

文献信息

• Discrimination of large maltooligosaccharides from isobaric dextran and pullulan using ion mobility mass spectrometry
  作者：Abdul M. Rashid、Gerhard Saalbach、Stephen Bornemann

  DOI：10.1002/rcm.6771

  日期：2014.1.30

  Ion mobility mass spectrometry (IMMS) has previously been shown to resolve small isobaric oligosaccharides, but larger alpha‐oligoglucans are also abundant in biology and are of industrial importance. If conformational differences between such isomers are retained in the gas phase, IMMS could be used to address questions in biology and industry.

  离子迁移质谱法（IMMS）先前已被证明可解决小的同量异寡糖，但较大的α-寡聚糖在生物学上也很丰富，在工业上具有重要意义。如果这些异构体之间的构象差异保留在气相中，则IMMS可用于解决生物学和工业领域的问题。
• A Facile Method for the Preparation of Gold Glyconanoparticles from Free Oligosaccharides and Their Applicability in Carbohydrate-Protein Interaction Studies
  作者：Koen M. Halkes、Adriana Carvalho de Souza、C. Elizabeth P. Maljaars、Gerrit J. Gerwig、Johannis P. Kamerling

  DOI：10.1002/ejoc.200500256

  日期：2005.9

  containing GNPs. The prepared GNPs were validated in interaction studies with Con A, using either surface plasmon resonance (SPR), UV/Vis spectroscopy, or transmission electron microscopy (TEM). The described method for the preparation of water-soluble gold glyconanoparticles can be used for the identification of carbohydrate ligands for novel carbohydrate-binding proteins, and can find application

  单体寡糖与碳水化合物结合蛋白的弱结合亲和力阻碍了它们在体内和体外生物测定中的应用。由合成寡糖制备的金糖纳米颗粒 (GNP) 已被用于克服这种弱结合亲和力。在本文中，提出了一种从游离寡糖制备 GNP 的简便方法。用三苯甲基保护的半胱胺对糖类进行还原胺化，然后去三苯甲基化，得到半胱胺延伸的糖类，可用于在水中还原条件下制备 GNP。中间体和最终化合物的稳健化学和简便纯化确保了高产率和可重复的结果，随后 GNP 的制备过程顺利进行，即使是微量（纳摩尔级）的半胱胺延伸糖类。所描述的方法用于合成一系列含葡萄糖和甘露寡糖的 GNP。制备的 GNP 在与 Con A 的相互作用研究中得到验证，使用表面等离子体共振 (SPR)、紫外/可见光谱或透射电子显微镜 (TEM)。所描述的制备水溶性金糖纳米颗粒的方法可用于鉴定新型碳水化合物结合蛋白的碳水化合物配体，并可用作病理相互作用的抑制剂。(© Wiley-VCH
• In-Source and Postsource Decay in Negative-Ion Matrix-Assisted Laser Desorption/Ionization Time-of-Flight Mass Spectrometry of Neutral Oligosaccharides
  作者：Tohru Yamagaki、Hiroaki Suzuki、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/ac040150i

  日期：2005.3.1

  linear-mode matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry spectra of neutral oligosaccharides with 9H-pyrido[3,4-b]indole (norharman) as a matrix. The patterns of ISD ions depend on the oligosaccharide linkage type; thus, these ions are potentially useful in linkage analysis. In postsource decay (PSD) spectra from chlorinated molecular ions [M + Cl]-, all PSD ions are observed

  在负离子线性模式基质辅助激光解吸/电离飞行时间中，始终观察到由源内衰变（ISD）产生的交叉环分裂离子以及去质子化的分子离子[MH]-。以9H-吡啶并[3,4-b]吲哚（诺曼底）为基质的中性寡糖的质谱图。ISD离子的模式取决于寡糖键的类型。因此，这些离子可能在连锁分析中有用。在来自氯化分子离子[M + Cl]-的后源衰减（PSD）光谱中，虽然未检测到去质子化的分子离子，但所有PSD离子均以去质子化形式观察到。在还原末端具有糖醇的寡糖中，在线性模式质谱图中可以清楚地看到去质子化的分子离子[MH]-，并且在PSD测量中仍然存在。