2,2,2-trichloroethyl (1R,2R,6R,8R,9R,15R)-15-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7,13-tetraoxa-10-azatetracyclo[7.3.3.01,8.02,6]pentadecane-10-carboxylate | 921203-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (1R,2R,6R,8R,9R,15R)-15-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7,13-tetraoxa-10-azatetracyclo[7.3.3.01,8.02,6]pentadecane-10-carboxylate
• CAS: 921203-02-3
• 化学式: C₁₅H₂₀Cl₃NO₇
• 分子量: 432.685
• InChiKey: AHVRVSKAZTUYDL-LODDKKDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (1R,2R,6R,8R,9R,15R)-15-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7,13-tetraoxa-10-azatetracyclo[7.3.3.01,8.02,6]pentadecane-10-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (1R,2R,6R,8R,9R,15S)-15-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7,13-tetraoxa-10-azatetracyclo[7.3.3.01,8.02,6]pentadecane-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Organic Synthesis of a Tricyclic N-Malayamycin Analogue

  摘要：

  The solid-state structure of crystalline malayamycin A reveals a urea substituent that bisects the plane of the chairlike tetrahydropyran subunit. On the basis of this topological feature, we synthesized a tricyclic N-nucleoside analogue in which an ethano bridge linked the urea NH group with the ring junction of the bicyclic tetrahydrofuropyran unit.

  DOI：

  10.1021/jo061904r
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 palladium dihydroxide 、 Grubbs catalyst first generation 、 钯 吡啶 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 177.83h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (1R,2R,6R,8R,9R,15R)-15-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7,13-tetraoxa-10-azatetracyclo[7.3.3.01,8.02,6]pentadecane-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Organic Synthesis of a Tricyclic N-Malayamycin Analogue

  摘要：

  The solid-state structure of crystalline malayamycin A reveals a urea substituent that bisects the plane of the chairlike tetrahydropyran subunit. On the basis of this topological feature, we synthesized a tricyclic N-nucleoside analogue in which an ethano bridge linked the urea NH group with the ring junction of the bicyclic tetrahydrofuropyran unit.

  DOI：

  10.1021/jo061904r

文献信息

• Structure-Based Organic Synthesis of a Tricyclic <i>N</i>-Malayamycin Analogue
  作者：Stephen Hanessian、Dougal J. Ritson

  DOI：10.1021/jo061904r

  日期：2006.12.1

  The solid-state structure of crystalline malayamycin A reveals a urea substituent that bisects the plane of the chairlike tetrahydropyran subunit. On the basis of this topological feature, we synthesized a tricyclic N-nucleoside analogue in which an ethano bridge linked the urea NH group with the ring junction of the bicyclic tetrahydrofuropyran unit.