(E,E)-1,4-dideutero-1,4-diphenyl-1,3-butadiene | 88123-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E,E)-1,4-dideutero-1,4-diphenyl-1,3-butadiene
• 英文别名: [(1E,3E)-1,4-dideuterio-4-phenylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 88123-43-7
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 208.271
• InChiKey: JFLKFZNIIQFQBS-DKPGNWJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1,4-dideutero-1,4-diphenyl-1,3-butadiene 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 水 、 辛可宁 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (5R)-1-hydroxy-1-oxo-2,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-phosphole
  参考文献：
  名称：

  有机催化立体异构与烯烃异构化：1-羟基-反式-2,5-二苯基膦烷1-氧化物的催化不对称合成

  摘要：

  摘要 研究了具有最小结构变化的有机催化不对称立体异构化或烯烃异构化作为原子经济反应的潜力。1,4- diarylbuta-1,3-二烯与（二烷基氨基）dichlorophosphane和三氯化铝麦科马克环加成给出的内消旋-2,5-二芳基-1-（二烷基氨基）-1-氧代-2,5-二氢- 1 ħ -磷脂，被确定为不对称异构化成（1 R，5 R）-2,5-二芳基-1-（二烷基氨基）-1-氧代-4,5-二氢-1 H的合适底物双功能有机催化剂（金鸡纳生物碱，竹本催化剂）存在下的2-膦，ee最高定量可达91％。研究了底物范围和催化机理。该反应涉及质子被碱基提取，但不存在初级氘KIE。将富集的（1 R，5 R）-1-（二乙基氨基）-1-氧代-2,5-二苯基-4,5-二氢-1 H-磷酰基水解为（5 R）-1-羟基-1-氧代。 -2,5-二苯基-4,5-二氢-1 H-磷脂，在溶解的金属条件下非对映选择性地氢化，得到（2

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316835
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-D2 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以38%的产率得到(E,E)-1,4-dideutero-1,4-diphenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  有机催化立体异构与烯烃异构化：1-羟基-反式-2,5-二苯基膦烷1-氧化物的催化不对称合成

  摘要：

  摘要 研究了具有最小结构变化的有机催化不对称立体异构化或烯烃异构化作为原子经济反应的潜力。1,4- diarylbuta-1,3-二烯与（二烷基氨基）dichlorophosphane和三氯化铝麦科马克环加成给出的内消旋-2,5-二芳基-1-（二烷基氨基）-1-氧代-2,5-二氢- 1 ħ -磷脂，被确定为不对称异构化成（1 R，5 R）-2,5-二芳基-1-（二烷基氨基）-1-氧代-4,5-二氢-1 H的合适底物双功能有机催化剂（金鸡纳生物碱，竹本催化剂）存在下的2-膦，ee最高定量可达91％。研究了底物范围和催化机理。该反应涉及质子被碱基提取，但不存在初级氘KIE。将富集的（1 R，5 R）-1-（二乙基氨基）-1-氧代-2,5-二苯基-4,5-二氢-1 H-磷酰基水解为（5 R）-1-羟基-1-氧代。 -2,5-二苯基-4,5-二氢-1 H-磷脂，在溶解的金属条件下非对映选择性地氢化，得到（2

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316835

文献信息

• REACTIONS OF SILYLENES WITH 1,4-DIPHENYL-1,3-BUTADIENE AND 1-METHYL-1,2,3,4,5-PENTAPHENYLSILOLE. A NOVEL SILYLENE-SILYLENE EXCHANGE REACTION
  作者：Hideki Sakurai、Yoshiteru Kobayashi、Ryuji Sato、Yasuhiro Nakadaira

  DOI：10.1246/cl.1983.1197

  日期：1983.8.5

  Thermally generated dimethylsilylene reacts with 1,4-diphenyl-1,3-butadiene to give 1,1-dimethyl-4,5-diphenyl-1-silacyclo-2-pentene. A mechanism involving homolytic C–C bond cleavage of the intermediate vinylsilacyclopropane is suggested. Dimethylsilylene also undergoes a novel silylene–silylene exchange reaction with 1-methyl-1,2,3,4,5-pentaphenylsilole.

  热生成的二甲基亚硅烷与 1,4-二苯基-1,3-丁二烯反应生成 1,1-二甲基-4,5-二苯基-1-硅杂环-2-戊烯。提出了一种涉及中间体乙烯基硅杂环丙烷的均裂 C-C 键断裂的机制。二甲基亚甲硅烷还与 1-甲基-1,2,3,4,5-五苯基甲硅烷进行了一种新型的亚甲硅烷-亚甲硅烷交换反应。
• SAKURAI, HIDEKI;KOBAYASHI, YOSHITERU;SATO, RYUJI;NAKADAIRA, YASUHIRO, CHEM. LETT., 1983, N 8, 1197-1200
  作者：SAKURAI, HIDEKI、KOBAYASHI, YOSHITERU、SATO, RYUJI、NAKADAIRA, YASUHIRO

  DOI：——

  日期：——