1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3-nitrate | 37982-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3-nitrate
• 英文别名: 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3-nitrate；O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-O³-nitro-α-D-glucofuranose；O¹,O²;O⁵,O⁶-Diisopropyliden-O³-nitro-α-D-glucofuranose；1,2:5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-glucose-nitratester；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] nitrate
• CAS: 37982-38-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₈
• 分子量: 305.285
• InChiKey: SHZITGFBBAHLMF-HOTMZDKISA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  98.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3-nitrate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 双丙酮葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Vite, Gregory D.; Fraser-Reid, Bert, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 12, p. 1339 - 1342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 lithium nitrate 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3-nitrate
  参考文献：
  名称：

  使用LiNO 3 /（CF 3 CO）2 O从醇制备硝酸酯的简便方法

  摘要：

  在用LiNO 3和三氟乙酸酐的乙腈溶液处理后，小肽，单糖和类固醇中的醇（12个实例）可以方便地转化为它们相应的硝酸酯。有人提出将原位形成的混合酸酐（CF 3 COONO 2）用作反应性硝化试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.065

文献信息

• 103. Sugar nitrates. Part IV. Reactions of nitrates and sulphonates with sodium methoxide in methanol and some sodium salts
  作者：John Honeyman、Theo. C. Stening

  DOI：10.1039/jr9580000537

  日期：——
• Afza, Nighat; Malik, Abdul; Latif, Farzana, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 10, p. 1929 - 1934
  作者：Afza, Nighat、Malik, Abdul、Latif, Farzana、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Afza, Nighat; Malik, Abdul; Voelter, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 6, p. 840 - 842
  作者：Afza, Nighat、Malik, Abdul、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• VITE, GREGORY D.;FRASER-REID, BERT, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 12, C. 1339-1342
  作者：VITE, GREGORY D.、FRASER-REID, BERT

  DOI：——

  日期：——