1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)-5-phenylpent-4-yn-3-one | 1352789-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)-5-phenylpent-4-yn-3-one
• CAS: 1352789-45-7
• 化学式: C₃₅H₄₀O₅Si
• 分子量: 568.785
• InChiKey: SQDPQWOGOZSUHE-ISSPZXTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)-5-phenylpent-4-yn-3-one 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[2-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)ethyl]-4-phenyl-pyrimido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  基于来自核糖和 2-脱氧-呋喃核糖 C-糖苷的醛和炔酮的新型高 C-核苷的通用方法

  摘要：

  通过完全保护的 3-(1-脱氧-β-D-呋喃核糖基-1-基)丙醛 (1), 3-( 1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)propanal (14), 1-(1-desoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)pent-4-yn-3-on (19) , 1-(1-desoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)-5-phenyl-pent-4-yn-3-on (20), 1-(1,2-didesoxy-β-D-ribofuranos -1-基)pent-4-yn-3-on (29)和1-(1,2-二脱氧-β-D-呋喃核糖-1-基)-5-苯基-pent-4-yn-3 -on (30) 与不同的亲核试剂。1和14的制备通过与丙二腈、氰基乙酰胺和2-氰基-N-(4-甲氧基-苯基)乙酰胺的Knoevenagel反应进行，随后用硫环化成噻吩5、7、8、16，然后用原甲酸三乙酯环化得到噻吩并嘧啶

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.310
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6R,8S)-8-allyl-3,3-dimethyl-6-hydroxymethyl-2,4,7-trioxabicyclo[3.3.0]octane 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)-5-phenylpent-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach to Alcohol, Aldehyde, Ketone and Amine Derivatives Starting from β-Allyl C-Glycosides of d-Ribofuranose and 2-Deoxy-d-ribofuranose

  摘要：

  本研究介绍了一种高效的制备方法，通过氢硼氧化法将 d-ribofuranose 的δ-烯丙基 C-糖苷转化为醇。通过 Swern 或 Dess-Martin 氧化反应可得到相应的醛。此外，还可对其中两种醇进行甲磺酰化，以获得叠氮化物和胺。用乙炔溴化镁或苯乙炔锂处理醛类，并连续氧化非对映醇，可得到乙炔酮，收率从良好到极佳。获得的衍生物是合成各种杂环系统的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260200