3-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidyne-α-D-glucofuranose；3-O-(ter-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；3-O-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]-1,2-O-(1-methylethylidene)-alpha-D-glucofuranose；(1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• 化学式: C₁₅H₃₀O₆Si
• 分子量: 334.485
• InChiKey: BZJPNEQXAWNADR-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 作用下， 生成 3-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylopentodialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  频哪醇与多聚甲醛的交叉偶联反应对醛和酮进行实用的羟甲基化

  摘要：

  描述了通过频哪醇与多聚甲醛交叉偶联直接醛和酮进行羟甲基化的一般实用方法。钒（II）离子可促进反应，钒离子可通过用锌粉还原VCl 3（THF）3方便地产生。获得了优异的末端二醇收率，并且观察到与一些手性醛和酮的立体选择性偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88875-x
• 作为产物：
  描述：

  3-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 bismuth(III) chloride 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到3-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种温和有效的三氯化铋（III）化学选择性脱除丙酮化物的方法

  摘要：

  在环境温度下，使用三氯化铋的乙腈/二氯甲烷溶液，对乙酰丙酮进行化学选择性脱保护，以优异的收率得到相应的1,2-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01809-9

文献信息

• Practical hydroxymethylation of aldehydes and ketones via pinacol cross-coupling reactions with paraformaldehyde
  作者：Jeonghan Park、Steven F. Pedersen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88875-x

  日期：——

  method for the direct hydroxymethylation of aldehydes and ketones via pinacol cross-coupling with paraformaldehyde is described. The reaction is promoted by vanadium(II) ions which are conveniently generated from the reduction of VCl3(THF)3 with zinc dust. Excellent yields of terminal diols are obtained and stereoselective coupling is observed with some chiral aldehydes and ketones.

  描述了通过频哪醇与多聚甲醛交叉偶联直接醛和酮进行羟甲基化的一般实用方法。钒（II）离子可促进反应，钒离子可通过用锌粉还原VCl 3（THF）3方便地产生。获得了优异的末端二醇收率，并且观察到与一些手性醛和酮的立体选择性偶联。
• Total synthesis of a protected form of sphingofungin E using the [3,3]-sigmatropic rearrangement of an allylic thiocyanate as the key reaction
  作者：Miroslava Martinková、Jozef Gonda、Jana Špaková Raschmanová、Michaela Slaninková、Juraj Kuchár

  DOI：10.1016/j.carres.2010.09.016

  日期：2010.11

  An approach to the stereocontrolled synthesis of the protected form of sphingofungin E (32) starting from the known protected d-glucose derivative 3 is described herein. For the construction of a tetrasubstituted carbon atom that is substituted with nitrogen, the [3,3]-sigmatropic rearrangement of thiocyanate 8 was employed. Subsequent functional group interconversions afforded the highly functionalized

  本文描述了从已知的被保护的d-葡萄糖衍生物3开始的立体控制合成的鞘氨醇单蛋白E（32）的保护形式的方法。为了构造被氮取代的四取代的碳原子，使用了硫氰酸酯8的[3，3]-σ重排。随后的官能团相互转化提供了高度官能化的片段，烯丙基溴26。其与已知的C（12）疏水链段2的偶联反应，然后进行进一步的操作，完成了总合成。
• A mild and efficient method for chemoselective deprotection of acetonides by bismuth(III) trichloride
  作者：N.Raghavendra Swamy、Y Venkateswarlu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01809-9

  日期：2002.10

  Acetonides undergo chemoselective deprotection to afford the corresponding 1,2-diols in excellent yields using bismuth trichloride in acetonitrile/dichloromethane at ambient temperature.

  在环境温度下，使用三氯化铋的乙腈/二氯甲烷溶液，对乙酰丙酮进行化学选择性脱保护，以优异的收率得到相应的1,2-二醇。
• Selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers using HClO4 supported on silica gel
  作者：Aditi Agarwal、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.carres.2005.04.005

  日期：2005.7

  Terminal isopropylidene acetals are selectively cleaved to the corresponding 1,2-diols in good to excellent yields in 6-24 h at room temperature by using the 'HClO4.SiO2' reagent system. Likewise, trityl ethers are readily cleaved to the corresponding alcohols in good to excellent yields within 2-3 h at room temperature. Work-up involves merely filtration of the reagent followed by purification of

  通过使用'HClO4.SiO2'试剂系统，在室温下于6-24小时内将末端异亚丙基缩醛以良好至极好的收率选择性裂解为相应的1,2-二醇。同样，在室温下2-3小时内，三苯甲基醚很容易以良好或优异的收率裂解成相应的醇。后处理仅涉及试剂的过滤，然后纯化粗产物。
• Development of a New Benzylating Reagent Spontaneously Releasing Benzyl Cation Equivalents at Room Temperature
  作者：Kohei Yamada、Yuichi Tsukada、Yukiko Karuo、Masanori Kitamura、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1002/chem.201403158

  日期：2014.9.15

  A new O‐benzylating reagent, that is, 4‐(4,6‐diphenoxy‐1,3,5‐triazin‐2‐yl)‐4‐benzylmorpholinium trifluoromethanesulfonate (DPT‐BM), has been developed. Benzyl cation equivalents are generated from DPT‐BM by dissolving the compound in a solvent at room temperature under non‐acidic conditions. The benzylation of various alcohols by using a combination of DPT‐BM and magnesium oxide provided the benzyl

  已开发出一种新的O-苄基化试剂，即4-（4,6-二苯氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-苄基吗啉三氟甲磺酸盐（DPT-BM）。通过在室温下于非酸性条件下将化合物溶解在溶剂中，可以从DPT-BM中生成苄基阳离子当量。通过结合使用DPT-BM和氧化镁对各种醇进行苄基化处理，可以提供高收率的苄基醚。