(2Z)-3-methylpent-2-en-4-ynal dimethyl acetal | 94618-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2Z)-3-methylpent-2-en-4-ynal dimethyl acetal
• 英文别名: (Z)-3-Methylpent-2-en-4-inal-dimethyl-acetal；(Z)-5,5-dimethoxy-3-methylpent-3-en-1-yne
• CAS: 94618-21-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: CLEIZOVMDAKBBZ-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3-methylpent-2-en-4-ynal dimethyl acetal 在 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (+)-脱落酸
  参考文献：
  名称：

  合成von（+）-Abscisinsäure

  摘要：

  （+）-脱落酸的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720222
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2Z)-3-methylpent-2-en-4-ynal dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  合成von（+）-Abscisinsäure

  摘要：

  （+）-脱落酸的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720222

文献信息

• Synthesis and Rearrangement of 3-Methyl-1,4-pentadiyne-3-ol
  作者：Dominik Buser、Horst Pauling、Andreas Thum、Werner Bonrath

  DOI：10.3390/70300341

  日期：——

  An efficient synthesis and rearrangement of 3-methyl-1,4-pentadiyne-3-ol (1) using perrhenate- and Mo(VI)-catalysts is reported. The by-products 3,6-dimethyl-1,4,7-octatriyne-3,6-diol (2) and 3-ethynyl-5-methyl-1,6-heptadiyne-3,5-diol (3) were isolated and spectroscopically characterized. A possible reaction mechanism for the formation of the byproducts is discussed.

  报道了一种使用过铼酸盐和钼（VI）催化剂对3-甲基-1,4-戊二炔-3-醇（1）进行高效合成和重排的方法。分离并光谱表征了副产物3,6-二甲基-1,4,7-辛三炔-3,6-二醇（2）和3-乙炔基-5-甲基-1,6-庚二炔-3,5-二醇（3）。讨论了副产物形成的可能反应机理。
• Torquoselectivity in the Cationic Cyclopentannelation of (2Z)-Hexa-2,4,5-trienal Acetals
  作者：Beatriz Iglesias、Angel R. de Lera、Jesús Rodríguez-Otero、Susana López

  DOI：10.1002/1521-3765(20001103)6:21<4021::aid-chem4021>3.3.co;2-e

  日期：2000.11.3

  calculations for model systems are consistent with the acid-catalyzed rearrangement of 2-[(1Z)-hexa-1,3,4-trienyl]dioxolanes 1 to tetrahydroalkylidenecyclopenta-1,4-dioxins 4; this involves the electrocyclic ring closure of substituted hydroxypentadienyl carbocations. The reaction, which may be considered a variant of the Nazarov cyclization, occurs much more readily than the standard Nazarov cyclization, proceeding

  模型系统的分子间和分子内捕获实验和密度泛函理论从头计算与2-[（（ZZ）-hexa-1,3,4-trienyl] dioxolanes 1酸催化的重排成四氢烷基亚基环戊-1,4一致-二恶英4; 这涉及取代的羟基戊二烯基碳阳离子的电环闭合。该反应可能被视为纳扎罗夫环化反应的一种变体，比标准纳扎罗夫环化反应更容易发生，甚至在-30摄氏度下仍能快速进行。B3LYP / 6-31G ** // HF / 6-31G **计算对于模型36、38和40的预测，在环化末端的两个交替的扭转分别与活化能相差0.55、0.56和1.60 kcalmol（-1），有利于R向外旋转。
• Die Synthese des Labdanditerpenes Erigerol und analoger Verbindungen
  作者：Frank Kienzle、Josef Stadlwieser、Werner Rank、Peter Schonholzer

  DOI：10.1002/hlca.19900730433

  日期：1990.6.20

  The Synthesis of the Labdane Diterpenoid Erigerol and of Analogous Compounds

  拉丹烷二萜类紫杉醇及其类似化合物的合成
• A novel acid-catalyzed transformation of octadienynedial derivatives to cyclopenta[b]-thiapyrans and cyclopenta[b]pyran.
  作者：Yoshio Aso、Masahiko Iyoda、Setsuko Fujisawa、Shunro Yamaguchi、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81827-x

  日期：1981.1
• SOUKUP, MILAN;LUKAC, TEODOR;LOHRI, BRUNO;WIDMER, ERICH, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 361-364
  作者：SOUKUP, MILAN、LUKAC, TEODOR、LOHRI, BRUNO、WIDMER, ERICH

  DOI：——

  日期：——