tetradec-1-en-4-ol | 26496-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tetradec-1-en-4-ol
• 英文别名: 1-tetradecen-4-ol；4-Hydroxytetradec-1-ene
• CAS: 26496-21-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: NPDVSOMTSRVQCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  140-141 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.8469 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradec-1-en-4-ol 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二溴硼烷甲硫醚络合物 、 碘 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (Z)-6-二十一碳烯-11-酮
  参考文献：
  名称：

  Dhillon, Ranjit S.; Singh, Swaranjit; Singh, Jasvinder, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 4, p. 365 - 367

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以73%的产率得到tetradec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸在醛的烯丙基硼化反应中的加速作用：高烯丙醇的催化、区域特异性、非对映选择性和对映选择性合成†

  摘要：

  在催化量的 AlCl3 或 Sc(OTf)3 (10 mol%) 存在下，频哪醇烯丙基硼酸酯与芳香族和脂肪族醛的加成在 -78 摄氏度的甲苯中顺利发生，以高产率得到相应的高烯丙醇。反应以区域和非对映特异性进行，分别从 (Z)- 和 (E)- 烯丙基硼酸酯产生异构纯的顺式和反高烯丙醇。该方案还通过使用手性路易斯酸催化剂应用于对映选择性反应。

  DOI：

  10.1021/ja0210345

文献信息

• Hydroxyl-Directed Stereoselective Diboration of Alkenes
  作者：Thomas P. Blaisdell、Thomas C. Caya、Liang Zhang、Amparo Sanz-Marco、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja504228p

  日期：2014.7.2

  An alkoxide-catalyzed directed diboration of alkenyl alcohols is described. This reaction occurs in a stereoselective fashion and is demonstrated with cyclic and acyclic homoallylic and bishomoallylic alcohol substrates. After oxidation, the reaction generates 1,2-diols such that the process represents a method for the stereoselective directed dihydroxylation of alkenes.

  描述了烯醇的醇盐催化的定向二硼化。该反应以立体选择性方式发生，并用环状和非环状均烯丙基醇和双烯丙基醇底物证明。氧化后，反应生成 1,2-二醇，因此该过程代表了烯烃立体选择性定向二羟基化的方法。
• Magnetic nanoparticle-supported Hoveyda–Grubbs catalysts for ring-closing metathesis reactions
  作者：Chao Che、Wenzhao Li、Shengyue Lin、Jiwei Chen、Jie Zheng、Jiun-chen Wu、Qunxiong Zheng、Guoqing Zhang、Zhen Yang、Biwang Jiang

  DOI：10.1039/b911999j

  日期：——

  Magnetically recyclable Hoveyda-Grubbs catalyst can be readily assembled using magnetic nanoparticles as support, and this catalyst combines convenient recyclability and excellent activity on ring-closing metathesis (RCM) reactions.

  可磁性回收的Hoveyda-Grubbs催化剂可以使用磁性纳米颗粒作为载体轻松组装，并且该催化剂兼具便利的可回收性和出色的闭环复分解（RCM）反应活性。
• CARBON–CARBON BOND FORMATION WITH METALLIC MANGANESE
  作者：Tamejiro Hiyama、Miwa Sawahata、Michio Obayashi

  DOI：10.1246/cl.1983.1237

  日期：1983.8.5

  Metallic manganese is found to reduce allylic bromides and achieve the Barbier-type carbonyl addition of allyl unit.

  金属锰被发现能还原烯丙基溴化物，并实现了烯丙基单元与羰基的Barbier型加成反应。
• Alkenes from Terminal Epoxides Using Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide and Organolithiums or Grignard Reagents
  作者：David M. Hodgson、Matthew J. Fleming、Steven J. Stanway

  DOI：10.1021/ja045513a

  日期：2004.10.1

  alkenes, dienes, and allylsilanes) are efficiently prepared by alpha-deprotonation of terminal epoxides using lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide, followed by in situ trapping with organolithiums or Grignard reagents.

  E-烯烃（包括芳基化烯烃、二烯和烯丙基硅烷）通过使用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂对末端环氧化物进行α-去质子化，然后用有机锂或格氏试剂进行原位捕获来有效制备。
• A Simple and Inexpensive Synthesis of 2-Alkenals
  作者：Yu-Hui Chang、Biing-Jiun Uang、Chung-May Wu、Tung-Hsi Yu

  DOI：10.1055/s-1990-27086

  日期：——

  A simple and inexpensive method for the C2 homologation of aldehydes and ketone to 2-alkenals consists of the reaction with allylmagnesium bromide, O-acylation of the resultant 1-alken-4-ol, and ozonolysis.

  一种简单且廉价的醛和酮C2同源化为2-烯醛的方法包括与溴代烯丙基镁反应、对所得的1-烯-4-醇进行O-酰化，以及臭氧化反应。