(+)-tedanalactam | 1184869-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧哌啶
• 英文名称: (+)-tedanalactam
• 英文别名: (3R,4R)-epoxy-2-piperidone；cis-3,4-Epoxypiperidin-2-one；(1R,6R)-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 1184869-42-8
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: PHTVNQOAOFDDIK-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-tedanalactam 、 3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionyl chloride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.67h， 以17 mg的产率得到(-)-piplaroxide
  参考文献：
  名称：

  Tedanalactam对映异构体的合成和（+）-Piplaroxide的第一个全合成和构型分配

  摘要：

  突显了最近建立的从叔烯丙基胺直接合成缩水甘油酰胺的方法，从相应的手性二氢哌啶中分两步完成了他那拉坦对映体的合成。另外，从它们各自的他达那他坦前体中获得了吡哌醇氧化物的（+）-和（-）-对映异构体，并确定了天然存在的（+）-吡哌醇氧化物的绝对构型。本方法不仅代表了最短的（-）-tedanalactam合成，而且代表了第一个总的（+）-piplaroxide合成，这是一种对切叶蚁Atta cephalotes的驱避剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b01041
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6R)-3-[(S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-7-oxa-3-azabicyclo-[4.1.0]heptan-2-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.185 mg的产率得到(+)-tedanalactam
  参考文献：
  名称：

  Tedanalactam对映异构体的合成和（+）-Piplaroxide的第一个全合成和构型分配

  摘要：

  突显了最近建立的从叔烯丙基胺直接合成缩水甘油酰胺的方法，从相应的手性二氢哌啶中分两步完成了他那拉坦对映体的合成。另外，从它们各自的他达那他坦前体中获得了吡哌醇氧化物的（+）-和（-）-对映异构体，并确定了天然存在的（+）-吡哌醇氧化物的绝对构型。本方法不仅代表了最短的（-）-tedanalactam合成，而且代表了第一个总的（+）-piplaroxide合成，这是一种对切叶蚁Atta cephalotes的驱避剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b01041

文献信息

• Total Synthesis of (−)- and (+)-Tedanalactam
  作者：Mahesh S. Majik、Perunninakulath S. Parameswaran、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1021/jo901143b

  日期：2009.8.21

  The first stereoselective route providing access to both enantiomers of tedanalactam. a naturally occurring piperidone, has been developed. The stereogenic centers were generated by the use of Sharpless asymmetric dihydroxylation. Tandem oxidation-Wittig reaction and one-pot deprotection, lactamization, and oxirane ring formation are the other key elements.
• Synthesis of the Enantiomers of Tedanalactam and the First Total Synthesis and Configurational Assignment of (+)-Piplaroxide
  作者：Julio Romero-Ibañez、Leonardo Xochicale-Santana、Leticia Quintero、Lilia Fuentes、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b01041

  日期：2016.4.22

  established methodology for the direct synthesis of glycidic amides from tertiary allyl amines, the synthesis of the enantiomers of tedanalactam were completed in two steps from the corresponding chiral dihydropiperidine. Additionally, the (+)- and (−)-enantiomers of piplaroxide were obtained from their respective tedanalactam precursor, and the absolute configuration of the naturally occurring (+)-piplaroxide

  突显了最近建立的从叔烯丙基胺直接合成缩水甘油酰胺的方法，从相应的手性二氢哌啶中分两步完成了他那拉坦对映体的合成。另外，从它们各自的他达那他坦前体中获得了吡哌醇氧化物的（+）-和（-）-对映异构体，并确定了天然存在的（+）-吡哌醇氧化物的绝对构型。本方法不仅代表了最短的（-）-tedanalactam合成，而且代表了第一个总的（+）-piplaroxide合成，这是一种对切叶蚁Atta cephalotes的驱避剂。