(+)-tedanalactam | 1184869-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧哌啶
• 英文名称: (+)-tedanalactam
• 英文别名: (3R,4R)-epoxy-2-piperidone；cis-3,4-Epoxypiperidin-2-one；(1R,6R)-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 1184869-42-8
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: PHTVNQOAOFDDIK-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-tedanalactam 、 3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionyl chloride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.67h， 以17 mg的产率得到(-)-piplaroxide
  参考文献：
  名称：

  Tedanalactam对映异构体的合成和（+）-Piplaroxide的第一个全合成和构型分配

  摘要：

  突显了最近建立的从叔烯丙基胺直接合成缩水甘油酰胺的方法，从相应的手性二氢哌啶中分两步完成了他那拉坦对映体的合成。另外，从它们各自的他达那他坦前体中获得了吡哌醇氧化物的（+）-和（-）-对映异构体，并确定了天然存在的（+）-吡哌醇氧化物的绝对构型。本方法不仅代表了最短的（-）-tedanalactam合成，而且代表了第一个总的（+）-piplaroxide合成，这是一种对切叶蚁Atta cephalotes的驱避剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b01041
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6R)-3-[(S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-7-oxa-3-azabicyclo-[4.1.0]heptan-2-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.185 mg的产率得到(+)-tedanalactam
  参考文献：
  名称：

  Tedanalactam对映异构体的合成和（+）-Piplaroxide的第一个全合成和构型分配

  摘要：

  突显了最近建立的从叔烯丙基胺直接合成缩水甘油酰胺的方法，从相应的手性二氢哌啶中分两步完成了他那拉坦对映体的合成。另外，从它们各自的他达那他坦前体中获得了吡哌醇氧化物的（+）-和（-）-对映异构体，并确定了天然存在的（+）-吡哌醇氧化物的绝对构型。本方法不仅代表了最短的（-）-tedanalactam合成，而且代表了第一个总的（+）-piplaroxide合成，这是一种对切叶蚁Atta cephalotes的驱避剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b01041

文献信息

• Total Synthesis of (−)- and (+)-Tedanalactam
  作者：Mahesh S. Majik、Perunninakulath S. Parameswaran、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1021/jo901143b

  日期：2009.8.21

  The first stereoselective route providing access to both enantiomers of tedanalactam. a naturally occurring piperidone, has been developed. The stereogenic centers were generated by the use of Sharpless asymmetric dihydroxylation. Tandem oxidation-Wittig reaction and one-pot deprotection, lactamization, and oxirane ring formation are the other key elements.