O-ethyl (5-oxo-5-phenyl-1-trimethylsilylpentan-2-yl)sulfanylmethanethioate | 478800-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-ethyl (5-oxo-5-phenyl-1-trimethylsilylpentan-2-yl)sulfanylmethanethioate
• CAS: 478800-89-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂S₂Si
• 分子量: 354.61
• InChiKey: ZZPXWLWVYZKTCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl (5-oxo-5-phenyl-1-trimethylsilylpentan-2-yl)sulfanylmethanethioate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到1-苯基-4-戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A New Radical-Ionic Allylation Sequence

  摘要：

  在氟化物的诱导下，黄原酸盐与烯丙基硅烷自由基加成形成的δ-黄原酰基硅烷发生消解，从而形成了多种取代的烯丙基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837191
• 作为产物：
  描述：

  O-ethyl S-[2-oxo-2-phenylethyl]carbonodithioate 、 烯丙基三甲基硅烷 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以72%的产率得到O-ethyl (5-oxo-5-phenyl-1-trimethylsilylpentan-2-yl)sulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的聚合，灵活合成。

  摘要：

  由S-（2-氧代烷基）黄原酸酯与末端烯烃的自由基加成反应获得的1,4-酮氧黄酸酯制备1,3-二烯，方法是通过DBU诱导从衍生的2-硫代烯烃中热消除二氧化硫。

  DOI：

  10.1039/b203975c

文献信息

• A convergent, flexible synthesis of 1,3-dienes
  作者：Marie Lusinchi、Trevor V. Stanbury、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/b203975c

  日期：2002.7.1

  1,3-Dienes were prepared from 1,4-ketoxanthates, obtained by the radical addition reaction of an S-(2-oxoalkyl) xanthate to a terminal olefin, through the DBU induced thermal elimination of sulfur dioxide from the derived 2-sulfolenes.

  由S-（2-氧代烷基）黄原酸酯与末端烯烃的自由基加成反应获得的1,4-酮氧黄酸酯制备1,3-二烯，方法是通过DBU诱导从衍生的2-硫代烯烃中热消除二氧化硫。
• A New Radical-Ionic Allylation Sequence
  作者：Samir Z. Zard、Michael E. Briggs

  DOI：10.1055/s-2004-837191

  日期：——

  Fluoride induced elimination of β-xanthylsilanes, formed by the radical addition of xanthates to allylsilanes, leads to the formation of diversely substituted allyl derivatives.

  在氟化物的诱导下，黄原酸盐与烯丙基硅烷自由基加成形成的δ-黄原酰基硅烷发生消解，从而形成了多种取代的烯丙基衍生物。