propan-2-yl 1,1-dioxo-2-(2-oxobutyl)-6,7-dihydro-3H-thiazepine-7-carboxylate | 440645-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: propan-2-yl 1,1-dioxo-2-(2-oxobutyl)-6,7-dihydro-3H-thiazepine-7-carboxylate
• CAS: 440645-16-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅S
• 分子量: 303.379
• InChiKey: MZMZJMZCSWTPKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propan-2-yl 1,1-dioxo-2-(2-oxobutyl)-6,7-dihydro-3H-thiazepine-7-carboxylate 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Ethyl-2-methyl-7,7-dioxo-3-oxa-7λ⁶-thia-2,8-diaza-tricyclo[6.2.1.0^4,10]undecane-6-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型磺胺类药物的结构阐明和完整分配：桥头三环磺胺

  摘要：

  具有环外酮官能团和内烯烃的环内磺酰胺模板与各种羟胺反应，发生分子内硝酮-烯烃环加成反应，得到一类适用于高通量药物化学衍生的新型化合物。使用梯度-COSY、梯度异核多量子相干光谱和梯度异核多键相关光谱，通过对这类新化合物的 1H 和 13C NMR 光谱的完全分配实现了结构阐明。此外，为了研究这种新型分子的空间构象并评估化学转化的立体选择性和区域选择性，进行了双脉冲场梯度自旋回波-核奥弗豪泽效应实验。X射线衍射证实了明确的分子骨架和结构构象。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1006
• 作为产物：
  描述：

  溴丁酮 、 Propan-2-yl 1,1-dioxo-2,3,6,7-tetrahydrothiazepine-7-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到propan-2-yl 1,1-dioxo-2-(2-oxobutyl)-6,7-dihydro-3H-thiazepine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度功能化的桥头堡三环舒马特的立体和区域特异性形成。

  摘要：

  将硝酮部分束缚到含烯烃的内环苏丹酰胺中会导致高产率的自发分子内硝酮-烯烃环加成反应。该反应在完全的区域和立体特异性控制下进行，以在三环产物中建立三个新的手性中心，这些手性中心结合了不寻常的桥头磺胺基序。NMR分析和X射线晶体衍射支持了显着的区域化学和立体化学的过渡态模型。突出显示了化学多样性的三个位点，这使得三环模板成为有吸引力的组合支架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00560-9