O-ethyl S-[2-oxo-2-phenylethyl]carbonodithioate | 56817-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-ethyl S-[2-oxo-2-phenylethyl]carbonodithioate
• 英文别名: O-ethyl S-phenacyl dithiocarbonate；O-ethyl phenacylsulfanylmethanethioate
• CAS: 56817-84-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S₂
• 分子量: 240.347
• InChiKey: BPYVXPDTAGOELX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl S-[2-oxo-2-phenylethyl]carbonodithioate 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 ethoxy(potassiosulfanyl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  Groth, Arkiv foer Kemi, vol. 9, # 1, p. 15,17

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 、 alpha-氯乙酰苯 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 O-ethyl S-[2-oxo-2-phenylethyl]carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  甲基自由基引发的Kharasch及其相关反应

  摘要：

  据报道，一种改进的方法可以运行卤原子和相关的硫族基转移自由基。该程序依赖于二丁基亚硫酸氢盐（DTBHN）的热分解，后者是爆炸性二乙酰过氧化物的安全替代品，可产生可引发链过程的高反应性甲基。这种引发方式产生的副产物要么是气态的（N 2）或挥发性（丙酮和甲基卤化物），从而极大地促进了通过快速柱色谱或蒸馏的产物纯化。另外，非常简单和温和的反应条件（在常压下于30分钟内回流EtOAc）和少量过量的自由基前体试剂（2当量）使该方案对制备合成应用特别有吸引力。该引发程序已经得到了广泛的应用，因为它可以有效地将一系列由碘化物，溴化物，硒化物和黄药生成的亲电子基团添加到一系列未活化的末端烯烃上。多种自由基捕获底物集体现了广泛的官能团耐受性。最后，二叔过氧草酸丁酯（DTBPO）也被证明是叔丁氧基自由基的替代来源，可在相同条件下引发这些反应，产生气态副产物（CO 2）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001000

文献信息

• A radical exchange process: synthesis of bicyclo[1.1.1]pentane derivatives of xanthates
  作者：Saroj Kumar Rout、Gilles Marghem、Junjie Lan、Tom Leyssens、Olivier Riant

  DOI：10.1039/c9cc07610g

  日期：——

  Bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) replacement as a bioisostere in drug molecules has an influence on their permeability, aqueous solubility and in vitro metabolic stability. Thus, the chemical installation of the BCP unit into a chemical entity remains a significant challenge from a synthetic point of view. Here, we have presented a new approach for the installation of the BCP unit on the xanthate moiety

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）替代物作为药物分子中的生物等排物，对其渗透性，水溶性和体外代谢稳定性都有影响。因此，从合成的角度来看，将BCP单元化学安装到化学实体中仍然是一项重大挑战。在这里，我们提出了一种通过自由基交换过程在黄药部分上安装BCP单元的新方法。
• KETONE-CONTAINING CONTROLLED RADICAL INITIATORS FOR POLYMERIZATION REACTIONS
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES COMPANY

  公开号：US20200369820A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Controlled radical initiators that are ketone-containing dithiocarbamate or ketone-containing dithiocarbonate compounds are used to form polymeric materials that have a single polymeric block or multiple polymeric blocks. Reaction mixtures containing controlled radical initiators and various ethylenically unsaturated monomers, polymeric materials formed from the reaction mixtures, crosslinkable compositions containing the polymeric materials, crosslinked compositions formed from the crosslinkable compositions, and articles containing the polymeric materials, the crosslinkable compositions, or the crosslinked compositions are provided.

  含酮的二硫代氨基甲酸盐或含酮的二硫代碳酸盐控制自由基引发剂用于形成具有单一聚合物块或多重聚合物块的聚合物材料。本发明提供了含有控制自由基引发剂和多种乙烯基不饱和单体的反应混合物、由反应混合物形成的聚合物材料、含有聚合物材料的可交联组合物、由可交联组合物形成的交联组合物，以及包含聚合物材料、可交联组合物或交联组合物的物品。
• Synthesis of 3-Arylpiperidines by a Radical 1,4-Aryl Migration
  作者：Alexandru Gheorghe、Béatrice Quiclet-Sire、Xavier Vila、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol0503642

  日期：2005.4.14

  [reaction: see text] A route to 3-arylpiperidines, 3-arylpyridines, and 5-arylpiperidin-2-ones involving a radical 1,4-aryl migration has been explored. The sequence requires a xanthate addition to an N-allylarylsulfonamide, followed by acetylation and treatment with dilauroyl peroxide to give the 1,4-aryl transfer product, which upon acidic hydrolysis affords the desired piperidine derivative.

  [反应：见正文]已探索了涉及1，4-芳基自由基迁移的3-芳基哌啶，3-芳基吡啶和5-芳基哌啶-2-酮的途径。该序列需要将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用二月桂酰过氧化物处理，得到1，4-芳基转移产物，在酸性水解时得到所需的哌啶衍生物。
• Synthesis of substituted 3-arylpiperidines and 3-arylpyrrolidines by radical 1,4 and 1,2-aryl migrations
  作者：Alexandru Gheorghe、Béatrice Quiclet-Sire、Xavier Vila、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.091

  日期：2007.7

  A route to 3-arylpiperidines and 3-arylpyrrolidines involving radical 1,4- and 1,2-aryl migrations has been explored. For the piperidines, the first route requires a xanthate addition to an N-allylarylsulfonamide, followed by acetylation and treatment with lauroyl peroxide to give the corresponding 1,4-aryl transfer product. This compound can be converted into the desired piperidine derivative following

  已经探索了涉及自由基1，4-和1，2-芳基迁移的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷的途径。对于哌啶，第一途径要求将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用月桂酰过氧化物处理，得到相应的1，4-芳基转移产物。酸性水解后，该化合物可转化为所需的哌啶衍生物。对于第二种哌啶方法，将α-酮黄药添加到14型烯烃中会导致1,2-芳基迁移，导致产生α，β-不饱和酯，该酯可通过氨或伯胺和氰基硼氢化钠的作用转化为哌啶。取代的3-芳基吡咯烷可以通过简单地以α-酰胺基取代的黄药开始而获得。
• Free-Radical Carboalkynylation and Carboalkenylation of Olefins
  作者：Virginie Liautard、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1021/ol2007633

  日期：2011.5.20

  Free-radical three-component carboalkynylation and -alkenylation of olefins have been developed. These involve the addition, across the double bond of an unactivated olefin, of a radical species α- to an electron-withdrawing group and an alkenyl or alkynyl moiety, derived from the corresponding sulfones.

  已经开发了烯烃的自由基三组分碳炔基化和-烯基化。这些涉及跨越未活化烯烃的双键，将自由基物质α-加到吸电子基团和衍生自相应砜的烯基或炔基部分上。