3-methylene-4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one | 35630-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-methylene-4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-methylene-4-phenyldihydro-2(3H)-furanone；3-methylidene-4-phenyloxolan-2-one
• CAS: 35630-42-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: SRBVGIMLMRHNHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-methylene-4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one 生成 9-phenyl-7-oxa-1,2-diaza-spiro[4.4]non-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  α-Methylene-γ-phenyl-γ-butyrolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01622a081
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 indium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methylene-4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  β，γ-二芳基α-亚甲基-γ-丁内酯作为抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的有效抗菌剂

  摘要：

  筛选了通过烯丙基硼化或烯丙基化反应合成的一系列外消旋α-亚甲基-γ-丁内酯（AMGBL），以抗耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）美国300。与天然的AMGBLs（例如，单苯二酚）不同，在β和γ位置带有芳基的合成类似物对MRSA具有有效的作用。最有效的分子在最小抑制浓度（MIC）为3.0至5.2μM的情况下，可与万古霉素和利奈唑胺（最后一种针对MRSA感染的药物）媲美。这些内酯还显示出对其他临床上重要的耐多药革兰氏阳性细菌（肠球菌除外）有效的抗菌活性，同时还显示出对哺乳动物细胞的高度耐受性。在标准的时间杀灭动力学分析中，这些分子中的几个在快速杀死高MRSA接种物（2 h和12 h）方面超过了万古霉素，化合物为1l和1m在低浓度下，可显着降低MRSA的细胞内负担约98–99％。此外，该化合物在抑制葡萄球菌蛋白酶产生方面超过了万古霉素，表明合成的亚甲基内酯作为有希望的抗MRSA候选物值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104183

文献信息

• Reagent-controlled stereoselection in radical addition to α-methylenebutyrolactones
  作者：Hirokazu Urabe、Katsushige Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39950001043

  日期：——

  Some β- or γ-substituted α-methylenebutyrolactones are butylated with Bul and (Me3Si)3SiH to give cis-α,β- or -α,γ-disubstituted lactones in high selectivites, while the same reaction with Bu3SnH in the presence of bulky Lewis acid reverses the stereoselectivity to give a trans-disubstituted lactone as the major product.

  用Bul和（Me 3 Si）3 SiH对某些β-或γ-取代的α-亚甲基丁内酯进行丁基化处理，得到高选择性的顺式-α，β-或-α，γ-二取代的内酯，同时与Bu 3 SnH进行相同的反应在大体积存在下，路易斯酸逆转立体选择性，得到反式-二取代的内酯作为主要产物。
• Molluskizid wirksame Spiro-α-methylen-γ-butyrolactone
  作者：G. Rücker、K. Hostettmann、W. Gajewski、M. Löbbert、P. Böken

  DOI：10.1002/ardp.19933261205

  日期：——

  Die α‐Methylen‐γ‐butyrolactone 1‐28 wurden auf molluskizide Wirkung gegen Biomphalaria glabrata untersucht. Die racem. Verbindung 25 ist am wirksamsten. Die Synthese erfolgte durch modifizierte Reformatzky‐Reaktion aus den entspr. Carbonylverbindungen und Brommethylacrylsäureethylester. 7‐10, 17 und 22‐27 wurden erstmalig synthetisiert.

  检查了 α-亚甲基-γ-丁内酯 1-28 对光斑草的杀软体动物的作用。赛马。化合物25最有效。通过由相应的羰基化合物和溴甲基丙烯酸乙酯的改良 Reformatzky 反应进行合成。7-10、17和22-27是首次合成。
• Preparation and synthetic application of 2-bromoallyltrimethylsilane as a 1-hydroxymethylvinyl anion equivalent
  作者：Hisao Nishiyama、Hiroshi Yokoyama、Shinzo Narimatsu、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87079-3

  日期：1982.1

  The 1-trimethylsilylmethylvinyl group, as a 1-hydroxymethylvinyl equivalent, was readily introduced to epoxides with the corresponding Grignard reagent derived from 2-bromoallyltrimethylsilane. Obtained 2-(2-hydroxy-ethyl)-allylsilanes were converted to α-methylene-γ-lactones via diols.

  用相应的衍生自2-溴烯丙基三甲基硅烷的格氏试剂将1-三甲基甲硅烷基甲基乙烯基作为1-羟甲基乙烯基当量容易地引入到环氧化物中。通过二醇将获得的2-（2-羟基-乙基）-烯丙基硅烷转化为α-亚甲基-γ-内酯。
• Tailored α-methylene-γ-butyrolactones and their effects on growth suppression in pancreatic carcinoma cells
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Debarshi Pratihar、Hari Narayanan G. Nair、Matthew Walters、Sadie Smith、Michele T. Yip-Schneider、Huangbing Wu、C. Max Schmidt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.022

  日期：2010.11

  A selected series of racemic alpha-methylene-gamma-butyrolactones (AMGBL) were synthesized via allylboration and screened against three human pancreatic cancer cell lines (Panc-1, MIA PaCa-2, and BxPC-3). This systematic study established a discernible relationship between the substitution pattern of AMGBL and their anti-proliferative activity. beta,gamma-diaryl-AMGBLs, particularly those with a trans-relationship exhibited higher potency than parthenolide and LC-1 against all three cell lines. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A One-Pot C–H Insertion/Olefination Sequence for the Formation of α-Alkylidene-γ-butyrolactones
  作者：Matthew G. Lloyd、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1021/ol501092m

  日期：2014.5.16

  A one-pot C-H insertion/olefination sequence for the conversion of alpha-diazo-alpha-(dialkoxyphosphoryl)acetates into alpha-alkylidene-gamma-butyrolactones is reported. The key C-H insertion process is achieved using a catalytic amount of a dirhodium carboxylate catalyst, using operationally simple conditions. The size and electronic properties of the attached substituents were found to influence the regio- and diastereoselectivity of the process. The utility of the process is demonstrated by the synthesis of a known Staphylococcus aureus (MRSA) virulence inhibitor.