N-(4-methylbenzoyl)-N'-(n-butyl)benzamidine | 1278597-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylbenzoyl)-N'-(n-butyl)benzamidine
• 英文别名: N-(N-butyl-C-phenylcarbonimidoyl)-4-methylbenzamide
• CAS: 1278597-76-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: MNKYMVVPGIABAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-butylbenzimidamide 、 对甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到N-(4-methylbenzoyl)-N'-(n-butyl)benzamidine
  参考文献：
  名称：

  N-酰脒的合成、结构和聚集特性

  摘要：

  N-酰基脒1a-q 是金属离子络合的重要配体，可以通过脒2 的酰化或用胺处理N-酰基酰亚胺3 来轻松制备。此外，脒盐与芳酰卤在氢氧化钠存在下的反应得到芳基衍生物 1r-1ad 和三种偶氮苯衍生物 1ae-1ag。这些新型衍生物的各自取代模式是根据配位反应中可能的空间和电子效应以及聚集特性来选择的。N-酰基脒 1 可能以三种类型的互变异构体形式存在，通过 NMR 光谱分析和量子化学 DFT 和 SCS-MP2 计算对气相中的单分子在溶液中进行检查。内部旋转需要 3–17 (C–N) 和 15–27 (C=N) kcal/mol 之间的活化能。由于它们形成分子内和分子间氢键的出色能力，这些分子在固态（X 射线分析）和表面上显示出非常多变的聚集行为，这取决于取代模式。因此，在固态下观察到具有强NH···OC氢键的二聚体（1c、1d和1u）和四聚体（1f）聚集体以及聚合物链结构（1x和1z）。此外

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001155

文献信息

• Synthesis, Structures, and Aggregation Properties of N-Acylamidines
  作者：Christof Wigbers、Jörg Prigge、Zhongchen Mu、Roland Fröhlich、Lifeng Chi、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/ejoc.201001155

  日期：2011.2

  pattern. Thus, dimeric (1c, 1d, and 1u) and tetrameric (1f) aggregates with strong NH···OC hydrogen bonding, as well as polymeric chain structures (1x and 1z) were observed in the solid state. Furthermore, a dimer 1k involving only the amidine subunits, rather than the carbonyl function, was found. Monolayers of molecules 1u and 1ab physisorbed at the liquid/HOPG (high orientated pyrolytic graphite)

  N-酰基脒1a-q 是金属离子络合的重要配体，可以通过脒2 的酰化或用胺处理N-酰基酰亚胺3 来轻松制备。此外，脒盐与芳酰卤在氢氧化钠存在下的反应得到芳基衍生物 1r-1ad 和三种偶氮苯衍生物 1ae-1ag。这些新型衍生物的各自取代模式是根据配位反应中可能的空间和电子效应以及聚集特性来选择的。N-酰基脒 1 可能以三种类型的互变异构体形式存在，通过 NMR 光谱分析和量子化学 DFT 和 SCS-MP2 计算对气相中的单分子在溶液中进行检查。内部旋转需要 3–17 (C–N) 和 15–27 (C=N) kcal/mol 之间的活化能。由于它们形成分子内和分子间氢键的出色能力，这些分子在固态（X 射线分析）和表面上显示出非常多变的聚集行为，这取决于取代模式。因此，在固态下观察到具有强NH···OC氢键的二聚体（1c、1d和1u）和四聚体（1f）聚集体以及聚合物链结构（1x和1z）。此外