5-O-methyl 1-O-prop-2-enyl (4E)-4-benzylidene-2-methyl-2-(4-nitrophenyl)pentanedioate | 1190601-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 5-O-methyl 1-O-prop-2-enyl (4E)-4-benzylidene-2-methyl-2-(4-nitrophenyl)pentanedioate
• CAS: 1190601-70-7
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₆
• 分子量: 409.439
• InChiKey: ZAUCTVIXSGEOCT-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-methyl 1-O-prop-2-enyl (4E)-4-benzylidene-2-methyl-2-(4-nitrophenyl)pentanedioate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到methyl (2E)-2-benzylidene-4-(4-nitrophenyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of 2,4,5-trisubstituted 1,4-pentadienes from Baylis–Hillman adducts via the Pd-catalyzed decarboxylation–elimination protocol

  摘要：

  We disclosed an efficient synthetic method of 2,4,5-trisubstituted 1,4-pentadienes from Baylis-Hillman adducts via the Pd-catalyzed decarboxylation-elimination protocol as the key step. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.142
• 作为产物：
  描述：

  Prop-2-enyl 2-(4-nitrophenyl)propanoate 、 (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到5-O-methyl 1-O-prop-2-enyl (4E)-4-benzylidene-2-methyl-2-(4-nitrophenyl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of 2,4,5-trisubstituted 1,4-pentadienes from Baylis–Hillman adducts via the Pd-catalyzed decarboxylation–elimination protocol

  摘要：

  We disclosed an efficient synthetic method of 2,4,5-trisubstituted 1,4-pentadienes from Baylis-Hillman adducts via the Pd-catalyzed decarboxylation-elimination protocol as the key step. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.142

文献信息

• An expedient synthesis of 2,4,5-trisubstituted 1,4-pentadienes from Baylis–Hillman adducts via the Pd-catalyzed decarboxylation–elimination protocol
  作者：Ko Hoon Kim、Eun Sun Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.142

  日期：2009.9

  We disclosed an efficient synthetic method of 2,4,5-trisubstituted 1,4-pentadienes from Baylis-Hillman adducts via the Pd-catalyzed decarboxylation-elimination protocol as the key step. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.