Biphenyl-4-yl(morpholin-4-yl)methanethione | 676146-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Biphenyl-4-yl(morpholin-4-yl)methanethione
• 英文别名: morpholin-4-yl-(4-phenylphenyl)methanethione
• CAS: 676146-66-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NOS
• 分子量: 283.394
• InChiKey: UFOJHOBTUJFOEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Biphenyl-4-yl(morpholin-4-yl)methanethione 、 (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 silica gel 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到methyl (Z)-3-phenyl-2-[(4-phenylbenzoyl)sulfanylmethyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  硅胶-水中的N-硫代芳基吗啉：一种从Baylis-Hillman溴化物中获得官能化的烯丙基硫代酯的有效系统

  摘要：

  描述了从Baylis-Hillman（BH）溴化物和N-硫代芳酰基吗啉开始的一锅法合成烯丙基硫酯的方法。合成在硅胶-水系统中进行，无需任何其他催化剂或助催化剂。反应途径涉及选择性S-烷基化Ñ经由亲核置换（S -thioaroylmorpholines Ñ 2）BH溴化物，接着水解，得到相应的硫酯。本合成方案避免了使用可及性有限的恶臭硫化合物，例如硫醇，硫代酸及其盐作为反应物。 Baylis-Hillman加合物-水性介质-烯丙基硫酯-亲核取代-绿色化学-区域选择性

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258476
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 对苯基苯甲醛 在 sulfur 作用下， 生成 Biphenyl-4-yl(morpholin-4-yl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  苯并唑在水性介质中的高效一步合成

  摘要：

  苯并唑（苯并恶唑、苯并噻唑和苯并咪唑）分别通过相应的硫脒盐与 2-氨基苯酚、2-氨基苯硫酚和 1,2-二氨基苯的水生反应有效制备。硫脒盐成功地用作羧酸衍生物的替代物，与氨基前体顺利反应，并在催化量的十六烷基三甲基溴化铵盐的存在下以良好至极好的收率生产苯并唑。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900740

文献信息

• Direct and Efficient Conversion of Tertiary Thioamides to S-2-Oxo Thioesters under Solvent-free Conditions
  作者：Hassan Zali Boeini、Aida Khajeh

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.4.1201

  日期：2011.4.20

  A one-pot conversion of tertiary thioamides to S-2-oxo thioesters is reported. Hence, tertiary thioamides were reacted with $\alpha}$-halo ketones or acids under solvent-free conditions to produce the corresponding oxo-thioesters in good to excellent yields.

  报道了一种将三级硫酰胺一次性转化为S-2-氧基硫酯的方法。因此，三级硫酰胺与α-卤代酮或酸在无溶剂条件下反应，生成相应的氧基硫酯，产率良好到优异。
• Efficient One-Step Synthesis of Benzazoles in Aqueous Media
  作者：Hassan Zali Boeini、Khadijeh Hajibabaei Najafabadi

  DOI：10.1002/ejoc.200900740

  日期：2009.10

  Benzazoles (benzoxazoles, benzothiazoles, and benzimidazoles) were efficiently prepared by the aquatic reaction of the corresponding thioamidinium salts and 2-aminophenol, 2-aminothiophenol, and 1,2-diaminobenzene, respectively. The thioamidinium salt was successfully applied as an alternative to a carboxylic acid derivative to react smoothly with an amino precursor and in the presence of catalytic

  苯并唑（苯并恶唑、苯并噻唑和苯并咪唑）分别通过相应的硫脒盐与 2-氨基苯酚、2-氨基苯硫酚和 1,2-二氨基苯的水生反应有效制备。硫脒盐成功地用作羧酸衍生物的替代物，与氨基前体顺利反应，并在催化量的十六烷基三甲基溴化铵盐的存在下以良好至极好的收率生产苯并唑。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2009)
• Highly efficient synthesis of thioesters in water
  作者：Hassan Zali Boeini、Maryam Eshghi Kashan

  DOI：10.1039/b916852d

  日期：——

  Thioesters were efficiently prepared via the direct reaction of tertiary thioamides and alkyl halides in water, and in the presence of catalytic amounts of NaI, hexadecyltrimethylammonium bromide (HTAB), and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO). Hence, thioamides smoothly undergo an S-alkylation with alkyl halides in aqueous media following by hydrolysis to afford the corresponding thioesters in very good to excellent yields.

  在 NaI、十六烷基三甲基溴化铵（HTAB）和 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）的催化下，通过叔硫酰胺和烷基卤化物在水中的直接反应，可以高效地制备硫代酯。因此，硫代酰胺在水介质中可以顺利地与烷基卤化物发生 S-烷基化反应，然后通过水解得到相应的硫代酯，收率非常好甚至非常高。
• Nucleophilic sulfur controlled efficient ketothioamide synthesis from tribromomethyl carbinols
  作者：Shubham Tiwari、Sandeep Chandrashekharappa、Guddeangadi N. Gururaja

  DOI：10.1039/d3ob01416a

  日期：——

  oxidant-free efficient protocol for synthesizing α-ketothioamides is reported with a broad substrate scope. The presented protocol demonstrates the confined reactivity of amines. The polysulfide derived from elemental sulfur and amines in an aqueous medium drives the pathway toward diverse α-ketothioamides over thioamides. Substrates with different substituent groups were compatible with the presented protocol

  据报道，一种温和、无催化剂、无氧化剂的有效合成 α-酮硫酰胺的方案具有广泛的底物范围。所提出的方案证明了胺的有限反应性。衍生自水性介质中的元素硫和胺的多硫化物推动了向不同的α-酮硫酰胺的途径，而不是硫代酰胺。具有不同取代基的底物与所提出的方案兼容，并且各自的硫代酮酰胺以良好到优异的产率分离。已知具有抗癌特性的酮硫酰胺是通过提议的方案合成的。此外，通过酮酰胺的典型合成探索了合成实用性。
• Solvent-Free Conversion of Thioamides to Thioesters
  作者：Hassan Zali Boeini、Abbas Zali

  DOI：10.1080/00397911.2010.503001

  日期：2011.8.15

  [image omitted] Diverse thioesters were efficiently prepared via the solvent-free reaction of thioamide derivatives with alkyl halides in the presence of catalytic amounts of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) in small quantities of water and in good to excellent yields.