Prop-2-enyl 2-(4-nitrophenyl)propanoate | 93743-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Prop-2-enyl 2-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 93743-00-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: JEUBDMDPHLIAGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Prop-2-enyl 2-(4-nitrophenyl)propanoate 在 18-冠醚-6 、 cobalt(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 potassium 2-methyl-2-(4-nitrophenyl)propanoate 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2-methyl-1-phenylpent-4-en-2-yl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Cobalt‐Catalyzed Decarboxylative Allylations: Development and Mechanistic Studies

  摘要：

  摘要 近年来，人们一直致力于开发更环保、更可持续的方法。钴是一种富含地球的过渡金属，可替代常用的贵金属催化剂，但目前利用钴进行的反应还不太成熟。在此，我们报告了一种利用钴实现硝基苯基烷、硝基烷和酮的脱羧烯丙基化的方法。该反应可生成各种取代的烯丙基化产物，产率适中，范围广泛。此外，该方法的合成潜力还体现在将产物转化为多功能杂环基团上。机理研究表明，Co(II)/dppBz 前催化剂被羧酸盐原位活化，生成了 Co(I)-species （推测为活性催化剂）。

  DOI：

  10.1002/chem.202302174
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基-4-硝基苯乙酸 、 烯丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Prop-2-enyl 2-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Cobalt‐Catalyzed Decarboxylative Allylations: Development and Mechanistic Studies

  摘要：

  摘要 近年来，人们一直致力于开发更环保、更可持续的方法。钴是一种富含地球的过渡金属，可替代常用的贵金属催化剂，但目前利用钴进行的反应还不太成熟。在此，我们报告了一种利用钴实现硝基苯基烷、硝基烷和酮的脱羧烯丙基化的方法。该反应可生成各种取代的烯丙基化产物，产率适中，范围广泛。此外，该方法的合成潜力还体现在将产物转化为多功能杂环基团上。机理研究表明，Co(II)/dppBz 前催化剂被羧酸盐原位活化，生成了 Co(I)-species （推测为活性催化剂）。

  DOI：

  10.1002/chem.202302174

文献信息

• An expedient synthesis of β-aralkyl cycloalkanones via the sequential conjugate addition of allyl arylacetates and Pd-catalyzed decarboxylative protonation protocol
  作者：Se Hee Kim、Hyun Seung Lee、Sung Hwan Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.006

  日期：2009.6

  An expedient protocol for the synthesis of β-aralkyl cycloalkanones was developed via the conjugate addition of allyl arylacetate to cycloalkenones and the following Pd-catalyzed decarboxylative protonation strategy.

  通过芳基乙酸烯丙酯与环烯酮的共轭加成反应以及随后的Pd催化的脱羧质子化策略，开发了一种合成β-芳烷基环烷酮的简便方法。
• An expedient synthesis of 2,4,5-trisubstituted 1,4-pentadienes from Baylis–Hillman adducts via the Pd-catalyzed decarboxylation–elimination protocol
  作者：Ko Hoon Kim、Eun Sun Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.142

  日期：2009.9

  We disclosed an efficient synthetic method of 2,4,5-trisubstituted 1,4-pentadienes from Baylis-Hillman adducts via the Pd-catalyzed decarboxylation-elimination protocol as the key step. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An expedient aralkylation of Baylis–Hillman adduct via the Pd-catalyzed decarboxylative protonation strategy
  作者：Jeong Mi Kim、Se Hee Kim、Hyun Seung Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.151

  日期：2009.4

  An expedient protocol of aralkylation of Baylis-Hillman adducts has been developed. This method used Pd-catalyzed decarboxylative protonation strategy to the allyl ester precursor that was made from the Baylis-Hillman adduct and allyl phenylacetate. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of nitroarylacetic acid esters and derivatives thereof
  申请人：ETHYL CORPORATION

  公开号：EP0077662B1

  公开（公告）日：1985-10-02
• US4476315A
  申请人：——

  公开号：US4476315A

  公开（公告）日：1984-10-09