methyl (E)-2-<(isopropylamino)methyl>-phenylprop-2-enoate | 124957-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-<(isopropylamino)methyl>-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-[(isopropylamino)methyl]-3-phenylprop-2-enoate；(E)-methyl 2-((isopropylamino)methyl)-3-phenylacrylate；methyl (E)-2-[(isopropylamino)methyl]-phenylprop-2-enoate；methyl (E)-3-phenyl-2-[(propan-2-ylamino)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 124957-47-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: GBSWIKFZGIRZGQ-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-<(isopropylamino)methyl>-phenylprop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 2-methyl-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 3-Aryl 2-Isopropyl-aminomethylpropanoates Through Reduction of Methyl 3-Aryl 2-Isopropyl Aminomethylacrylates

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397919408011492
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯 在 硫酸 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (E)-2-<(isopropylamino)methyl>-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  来自非蛋白源氨基酸的α-亚甲基和α-亚烷基-β-内酰胺

  摘要：

  用浓溶液处理2-（1-羟烷基）丙-2-烯酸甲酯1。用HBr溶液得到（Z）-2-（溴甲基）烷-2-烯酸甲酯2，将其区域​​选择性地转化成N-取代的甲基（E）-2-（氨甲基）烷-2-烯酸酯3（S N 2反应）并进入ñ取代的甲基2-（1-氨基烷基）丙-2- enoates 4（S ñ 2'反应）。胺对亲核性攻击的区域控制仅通过选择溶剂即可完成，S N 2反应发生在MeCN和S N中。在石油醚中进行2'反应。水解和内酰胺化分别得到β-内酰胺7和8，分别在C（3）处含有外环亚烷基和亚甲基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740608

文献信息

• Modular and Stereoselective Approach to Highly Substituted Indole/Pyrrole-Fused Diazepanones
  作者：Shutao Wang、Siyu Wang、Shaoli Song、Qiansong Gao、Chunxi Wen、Zhuoqi Zhang、Lianyou Zheng、Jinbao Xiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00303

  日期：2021.5.7

  addition of 1H-indole/pyrrole-2-carboxylic acids with Morita–Baylis–Hillman-derived allylamines. The readily available starting materials, good stereoselectivity, and gram-scale synthesis make this method valuable for the construction of highly substituted fused heterocycles containing the 1,4-diazepanone moiety.

  已经开发出一种用于吲哚/吡咯融合的1，4-二氮杂潘酮支架的一锅法合成方法。此方法涉及将1 H-吲哚/吡咯-2-羧酸与森田-贝利斯-希尔曼衍生的烯丙胺依次进行酰胺偶联/分子内氮杂-迈克尔加成反应。容易获得的起始原料，良好的立体选择性和克级合成方法使该方法对于构建含有1,4-二氮杂酮部分的高度取代的稠合杂环具有重要意义。
• A Convenient Route to β-Amino Propionic Acid Derivatives
  作者：Mrinal K. Kundu、Sujata V. Bhat

  DOI：10.1080/00397919908085739

  日期：1999.1.1

  Abstract A general convenient procedure for the synthesis of β-amino-propionic acid derivatives from Baylis-Hillman adducts is reported.

  摘要 报道了从 Baylis-Hillman 加合物合成 β-氨基-丙酸衍生物的通用方便程序。
• Stereoselective Synthesis of 3-Carboxy-4,5-dihydropyrroles via an Intramolecular Iminium Ion Cyclization Reaction
  作者：Jinbao Xiang、Hongxiang Xie、Zhuo Li、Qun Dang、Xu Bai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01787

  日期：2015.8.7

  An efficient and practical method has been developed for the synthesis of trans-4,5-disubstituted 3-carboxy-4,5-dihydropyrroles via an intramolecular iminium ion cyclization reaction of readily accessible Baylis–Hillman derivatives and aldehydes in moderate to high yield. These new dihydropyrroles could be easily converted to pyrroles or pyrrolidines.

  已经开发出了一种有效且实用的方法，该方法可通过容易实现的Baylis-Hillman衍生物和醛的分子内亚胺离子环化反应，以中等至高收率合成反式-4,5-二取代的3-羧基-4,5-二氢吡咯。这些新的二氢吡咯可容易地转化为吡咯或吡咯烷。
• Foucaud, Andre; Guemmout, Farid El, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 3, p. 403 - 408
  作者：Foucaud, Andre、Guemmout, Farid El

  DOI：——

  日期：——
• FOUCAUD, ANDRE;EL, GUEMMOUT FARID, BULL. SOC. CHIM. FR., 3,(1989) C. 403-408
  作者：FOUCAUD, ANDRE、EL, GUEMMOUT FARID

  DOI：——

  日期：——