(E)-methyl 2-((2-formylphenoxy)methyl)-3-phenylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-((2-formylphenoxy)methyl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: methyl (E)-2-[(2-formylphenoxy)methyl]-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: ZQTHCKVDTPIYHT-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-((2-formylphenoxy)methyl)-3-phenylacrylate 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到methyl (E)-2-({2-[(E)-(hydroxyimino)methyl]phenoxy}methyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  使用Baylis-Hillman衍生物的分子内1,3-偶极氮氧化物环加成反应：立体选择性合成三环铬异恶唑啉

  摘要：

  首次描述了通过使用Baylis-Hillman衍生物的分子内1,3-偶极腈氧化环加成（INOC）反应构建三环苯并异恶唑啉骨架的新方案。INOC反应导致一类新的有角度取代的稠合三环铬异异唑啉，以独特的方式产生了两个环和两个相邻的立体中心，其中一个是全碳四元中心。以高度立体选择性的方式以良好的收率获得三环色异恶唑啉。 1,3-偶极一氧化氮环加成-铬异恶唑啉-立体选择性合成-三环骨架

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289707
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-methyl 2-((2-formylphenoxy)methyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of Baylis - Hillman Bromides with Symmetric and Asymmetric Bifunctional Aromatics

  摘要：

  Baylis-Hillman 加合物的亲核取代产物是非常有价值的合成物。为了提高 Baylis-Hillman 加合物的功能性，我们报告了 Baylis-Hillman 溴化物与对称和不对称双官能芳烃的区域和化学选择性官能化。

  DOI：

  10.1071/ch06342

文献信息

• Two step, one-pot sequential synthesis of functionalized hybrid polyheterocyclic scaffolds <i>via</i> a solid state melt reaction (SSMR)
  作者：Manickam Bakthadoss、Jayakumar Srinivasan、Mir Ashiq Hussain、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c9ra02590a

  日期：——

  A new one pot assembly of highly functionalized benzo[a]phenazinone fused chromene/bicyclic scaffolds via a domino Knoevenagel intramolecular hetero-Diels–Alder (IMHDA) strategy using a solid state melt reaction (SSMR) of 2-hydroxynaphthalene 1,4-dione, o-phenylenediamine, O-allyl salicylaldehyde/O-vinyl salicylaldehyde derivatives is reported. The formation of five new bonds (two C–C bonds and three

  使用 2-羟基萘 1,4-二酮的固态熔体反应 (SSMR) 的多米诺 Knoevenagel 分子内杂狄尔斯-阿尔德 (IMHDA) 策略，一种新的高度功能化苯并[ a ]吩嗪酮融合色烯/双环支架的一锅组装, o-苯二胺, O-烯丙基水杨醛/ O-乙烯基水杨醛衍生物。以一锅方式形成五个新键（两个 C-C 键和三个 C-O 键）、三个六元环和三个立体中心非常有吸引力。在短时间内易于反应、以水为唯一副产品的良好收率和无后处理程序是本协议的一些优秀特征。
• Cinchona alkaloid and di-tert-butyldicarbonate–DMAP promoted efficient synthesis of (E)-nitroolefins
  作者：Nataraj Poomathi、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1039/c6ra06644e

  日期：——

  Synthesis of nitroolefins from aldehyde and olefin is generally limited by the formation of mixture of cis and trans compounds. Here we report an alternative, metal- free protocol for the...

  由醛和烯烃合成硝基烯烃通常受到顺式和反式化合物混合物的形成的限制。在这里，我们报告了一种替代的，无金属的协议，适用于...
• Solid-State Melt Reaction for the Domino Process: Highly Efficient Synthesis of Fused Tetracyclic Chromenopyran Pyrimidinediones Using Baylis−Hillman Derivatives
  作者：Manickam Bakthadoss、Govindan Sivakumar、Damodharan Kannan

  DOI：10.1021/ol901228j

  日期：2009.10.1

  A solid-state melt reaction (SSMR) has been demonstrated via a domino process for the synthesis of tetracyclic chromenopyran pyrimidinedione frameworks using Baylis−Hillman derivatives through in situ formation of an olefin followed by an intramolecular [4 + 2] cycloaddition reaction sequence. The tetracyclic frameworks were obtained without using catalyst and solvent in a highly stereoselective and

  固态熔融反应（SSMR）已通过多米诺法工艺证明，该工艺使用Baylis-Hillman衍生物通过原位形成烯烃，然后进行分子内[4 + 2]环加成反应序列来合成四环苯并吡喃并嘧啶二酮骨架。在不使用催化剂和溶剂的情况下，以高度立体选择性和立体特异性的方式获得了四环骨架。分离的收率极好，不需要柱色谱法纯化即可获得纯净产物。
• One-Pot Synthesis of Benzothiazole-Tethered Chromanones/Coumarins via Claisen Rearrangement Using the Solid State Melt Reaction
  作者：Manickam Bakthadoss、Raman Selvakumar

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02920

  日期：2016.4.15

  A novel protocol has been successfully established for the efficient synthesis of benzothiazole-tethered chromanone/coumarin scaffolds via Claisen rearrangement using a solid state melt reaction in a one-pot manner. Benzothiazole formation and Claisen rearrangement involve the cleavage of S–S and C–O bonds and formation of C–S, C═N, and C–C bonds in a single operation without using a catalyst or solvent

  已经成功地建立了一种新的方案，该方案通过使用固态熔融反应以一锅方式通过克莱森重排有效合成苯并噻唑系链的苯并二氢吡喃酮/香豆素支架。苯并噻唑的形成和克莱森重排涉及在不使用催化剂或溶剂的情况下，一次操作中S–S和C–O键的裂解以及C–S，C═N和C–C键的形成。
• Rhodium-Catalyzed Diastereoselective [3 + 2] Cycloaddition of Carbonyl Ylide: An Access to the Core Ring System of Cordigol and Lophirone H
  作者：Manickam Bakthadoss、Vishal Agarwal

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02073

  日期：2020.12.4

  synthetic strategy for the construction of tricyclic chromeno/quinolino furan frameworks via creation of two new rings and three contiguous stereogenic centers with high diastereoselectivity through a rhodium-catalyzed intramolecular carbonyl ylide cycloaddition reaction for the first time. This protocol allows the synthesis of the core ring system of natural products such as cordigol and lophirone H.

  本文首次通过铑催化的分子内羰基内酯环加成反应，通过创建两个新的环和三个具有非对映选择性的连续的立体异构中心，描述了一种新的合成策略，用于构建三环chromeno / quinolino呋喃骨架。该协议允许合成天然产物如堇青醇和螺环酮H的核心环系统。