2-bromoethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 857891-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromoethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 857891-81-7
• 化学式: C₃₆H₃₁BrO₉S
• 分子量: 719.607
• InChiKey: SGIDNHNVKYWHBR-LDDHDNMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 2-bromoethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到methyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-Haloethyl 1-Thioglycosides as New Tools in Glycoside Syntheses. Part 1: Preparation, Characteristics, General Reactions

  摘要：

  2-卤乙基1-硫代糖苷在2-卤乙基功能被银盐或Lewis酸激活时是优秀的离去基团。这些硫代糖苷可以在原始Černý路线上合成，或者为了更复杂的糖苷合成需求与之更兼容，在通过2-(2-四氢吡喃-2-氧基)乙基糖苷或三苯基1-硫代糖苷的逐步程序中合成。糖苷化反应的初始步骤可能通过硫代环氧离子进行，这对于它们在糖苷合成中作为离去基团的反应性增加具有责任。描述了这种新系统在二糖合成中的反应性和选择性的基本特征。

  DOI：

  10.1135/cccc20041843
• 作为产物：
  描述：

  2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到2-bromoethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-Haloethyl 1-Thioglycosides as New Tools in Glycoside Syntheses. Part 1: Preparation, Characteristics, General Reactions

  摘要：

  2-卤乙基1-硫代糖苷在2-卤乙基功能被银盐或Lewis酸激活时是优秀的离去基团。这些硫代糖苷可以在原始Černý路线上合成，或者为了更复杂的糖苷合成需求与之更兼容，在通过2-(2-四氢吡喃-2-氧基)乙基糖苷或三苯基1-硫代糖苷的逐步程序中合成。糖苷化反应的初始步骤可能通过硫代环氧离子进行，这对于它们在糖苷合成中作为离去基团的反应性增加具有责任。描述了这种新系统在二糖合成中的反应性和选择性的基本特征。

  DOI：

  10.1135/cccc20041843